IV.5 Les composés azotés

IV.5.1 Les amines (alcanamines)

Les amines dérivent de l’ammoniac \(N{H_3}\). Il existe trois classes d’amines.
L'alcane ayant la plus longue chaîne correspond à la chaîne principale

IV.5.1.1 Les amines primaires

En générale, Il existe deux types de nomenclature des amines primaires :
a) Le nom de l’amine peut être obtenu à partir de celui de l’alcane de même chaine carbonée en remplaçant la terminaison « e » par le suffixe « amine » précédé de son indice de position. La chaine carbonée est numérotée de telle sorte que cet indice soit le plus petit possible.
Les diamines ou triamines sont des composés possédant deux ou trois fonctions amines.
b) Les noms des amines primaires peuvent aussi provenir de ceux des hydrocarbures par adjonction du suffixe « amine » au nom du groupe carbonée. Ainsi méthanamine devient méthylamine ou aussi méthylbutylamine.

IV.5.1.2 Les amines secondaires

L’amine est symétrique lorsque les groupes carbonés liés à l’atome d’azote sont identiques, ainsi, les amines secondaires auront pour formule \({R_2}NH\) et \({R_3}N\) pour les amines tertiaires symétriques.
Exemples :
• \({\left( {{C_2}{H_5}} \right)_2}NH\) pour diéthylamine
• \({\left( {{C_2}{H_5}} \right)_3}N\) pour triéthylamine
Les amines secondaires et tertiaires sont non symétriques lorsque les groupes carbonés liés à l’atome d’azote ne sont pas identiques. L’amine est alors considéré comme un dérivée de substitution sur l’azote. De l’amine primaire formée avec le groupe carboné contenant le plus grand nombre d’atomes de carbone.
Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et les groupes restants sont traités comme substituants à la suite de lettres N-, N,N-.

IV.5.1.3 Les amines aromatiques : benzènamines (nom courant : anilines)

IV.5.1.4 L’amines cycliques

L’atome d’azote dans le cycle est indiqué par le préfixe : « -aza »

IV.5.2 Amides (alcanamides)

Un amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine (\(R - CO - NRR'\)).
Le suffixe « amide » remplace le suffixe « oïque ». Il existe 3 classes d’amides :
• Pour une amide non substituée, le nom dérivé de celui de l’acide carboxylique correspondant en remplaçant la terminaison « oïque » par « amide », avec suppression du mot « acide » ;
• Pour une amide mono- ou disubstituée, le nom s’obtient en faisant précéder de la lettre N le nom de chaque groupe alkyle ( ou acyle) lié à l’atome d’azote (groupe substituant, suivi du nom du reste de la chaîne obtenu comme précédemment ;
• La substitution des amides est similaire à celle des amines ;
• Les préfixes « alkyle » sont précédés de la lettre N (azote).

IV.5.3 Les nitriles

Un nitrile correspond à la formule \(R - C \equiv N\).
Les « mono » et « dinitriles » dans lesquels le groupe CN remplace le groupe COOH d’un acide sont nommés en ajoutant le suffixe “ nitrile ” ou “ dinitrile ” au nom de l’hydrocarbure dont le nom de l’acide dérive.