Correction I Les alcènes et les alcynes
Exercice I
1. Soit V1 le volume de propane et V2 le volume de propène : V1+V2=40 mL
\({C_3}{H_8} + 5{O_2}\) \( \to 3C{O_2} + \) \(4{H_2}O{\rm{ (1)}}\)
\({C_3}{H_6} + \frac{9}{2}{O_2}\) \( \to 3C{O_2}\) \( + 3{H_2}O{\rm{ (2)}}\)
Les équations de combustion des constituants du mélange sont les suivantes:
De la relation (1), nous avons :
\({n_{{C_3}{H_8}}} = \frac{{{n_{{O_2}}}}}{5}\) \( \Rightarrow 5{V_1} = {\left. {{V_{{O_2}}}} \right|_1}\)
De la relation (2) nous avons :
\({n_{{C_3}{H_6}}} = \frac{{{n_{{O_2}}}}}{{\frac{9}{2}}}\) \( \Rightarrow \frac{9}{2}{V_2} = {\left. {{V_{{O_2}}}} \right|_2}\)
Ainsi, \({\left. {{V_{{O_2}}}} \right|_1} + {\left. {{V_{{O_2}}}} \right|_2}\) \( = 5{V_1} + \frac{9}{2}{V_2}\) \( = 192,5{\rm{ }}mL\)
D’où le système
\(\left\{ \begin{array}{l}{V_1} + {V_2} = 40mL\\5{V_1} + \frac{9}{2}{V_2} = 192,5{\rm{ }}mL\end{array} \right.\)
De solution ; \(\left\{ \begin{array}{l}{V_1} = 25{\rm{ }}mL\\{V_2} = 15{\rm{ }}mL\end{array} \right.\)
La composition centésimale en volume du mélange est dont :
\(\% {C_3}{H_8} = \) \(\frac{{25}}{{40}} \times 100 = 62,5\% {\rm{ }}\) et \(\% {C_3}{H_6} = \) \(\frac{{15}}{{40}} \times 100 = 37,5\% {\rm{ }}\)
2. L’équation de réaction est la suivante :
\({C_n}{H_{2n}} + B{r_2} \to {C_n}{H_{2n}}B{r_2}\)
\({n_{{C_n}{H_{2n}}}} = {n_{B{r_2}}} \Rightarrow \) \(\frac{{{m_{{C_n}{H_{2n}}}}}}{{{M_{{C_n}{H_{2n}}}}}} = \frac{{{m_{B{r_2}}}}}{{{M_{B{r_2}}}}}\) soit \({M_{{C_n}{H_{2n}}}} = \) \({m_{{C_n}{H_{2n}}}} \times \frac{{{M_{B{r_2}}}}}{{{m_{B{r_2}}}}} = \) \(112 g/mol\)
Ainsi : \({M_{{C_n}{H_{2n}}}} = \) \(12n = 112g/mol\) \( \Rightarrow n = 8\)
D’où la formule C8H16
3. Ecrivons les équations de combustion du mélange
\(\left\{ \begin{array}{l}2{H_2} + {O_2} \to 2{H_2}O{\rm{ (1)}}\\C{H_4} + 2{O_2} \to C{O_2} + 2{H_2}O{\rm{ (2) }}\\{C_5}{H_{10}} + \frac{{15}}{2}{O_2} \to 5C{O_2} + 5{H_2}O{\rm{ (3)}}\end{array} \right.\)
Soient V1,V2 et V3 les volumes respectifs de H2, CH4 et C5H10 nous avons V1+V2+V3=80 mL
Comme précédemment, nous obtenons
Pour (1) ; \({V_{{O_2}}} = \frac{1}{2}{V_1}\)
Pour (2) : \({V_{{O_2}}} = 2{V_2}\)
pour (3) : \({V_{{O_2}}} = \frac{{15}}{2}{V_3}\)
Ainsi " : \(\frac{1}{2}{V_1} + 2{V_2} + \frac{{15}}{2}{V_3}\) \( = 250 - 55 = 195{\rm{ }} mL\)
Les volumes de CO2 dégagés sont
Pour la réaction (2) : \({V_1} = {V_{C{O_2}}}\)
Pour (3) : \({V_{C{O_2}}} = 5{V_3}\)
D’où : \({V_2} + 5{V_3} = 110{\rm{ mL}}\)
le système à résoudre est donc le suivant :
\(\left\{ \begin{array}{l}{V_1} + {V_2} + {V_3} = 80{\rm{ }}mL\\\frac{1}{2}{V_1} + 2{V_2} + \frac{{15}}{2}{V_3} = 195{\rm{ }}mL\\{V_2} + 5{V_3} = 110{\rm{ mL}}\end{array} \right.\)
De solution V1= 50 mL, V2=10 mL et V3=20 mL.
Correction II Les alcènes et les alcynes
Exercice II
1. Équation de réaction
\(C{H_2} - C{H_2} - \) \(C \equiv CH + {H_2} \to \) \(C{H_3} - C{H_2} - CH\) \( = C{H_2}\)
Le produit obtenue est le but-1-ène
2. Équation de hydratation de A (B) Butan-2-ol (C) Butan-1-ol.
3.1 Équation de réactionLe gaz qui détone en présence de la flamme est le dihydrogène.
3.2 Calcule de la masse de B
De l’équation de réaction, on a :
\({n_B} = 2{n_{{H_2}}}\) \( \Rightarrow \frac{{{m_B}}}{{{M_B}}} = 2\frac{{{V_{{H_2}}}}}{{{V_O}}}\)
Soit \({m_B} = 2\frac{{{V_{{H_2}}}}}{{{V_O}}}.{M_B}\)
AN :\({m_B} = 22,2g\)
La masse de Na ayant réagit est d’après l’équation de réaction \({n_{Na}} = 2{n_{{H_2}}} \Rightarrow \) \(\frac{{{m_{Na}}}}{{{M_{Na}}}} = 2\frac{{{V_{{H_2}}}}}{{{V_O}}}\) \( \Rightarrow {m_{Na}} = 2\frac{{{V_{{H_2}}}}}{{{V_O}}}.{M_{Na}}\) soit
La masse de sodium restante est donc ; \({\left. {{m_{Na}}} \right)_{{\rm{restante}}}} = \) \({\left. {{m_{Na}}} \right)_{initiale}} - {\left. {{m_{Na}}} \right)_{reagit}}\) \( = 40 - 6,9\) \( = 33,1g\)
4 Écrivons l’équation de déshydratation intramoléculaire de B
Correction III Les alcènes et les alcynes
Exercice III
1. Soient mX la masse du composé de formule brute CnH2n-2, mC la masse de carbone et mH la masse d’hydrogène. \({m_C} = \frac{{12n}}{{14n - 2}}{m_X}{\rm{ }}\) , \({m_H} = \frac{{2n - 2}}{{14n - 2}}{m_X}{\rm{ }}\) et \({m_X} = 9{m_H}\)
Soit n=3 qui est le propyne de formule brute C3H4 et \(C{H_3} - C \equiv CH\)
2. Équation de réaction
En présence du palladium, la dihydrogénation des alcynes conduit aux alcènes. \({C_3}{H_4} + {H_2} \to {C_3}{H_6}\)
3 a Le compose C est de la famille des alcools.
3.b
(C) est majoritaire et E minoritaire d’après la règle de Markovnikov
\({C_3}{H_4} + 2{H_2} \to {C_3}{H_8}\)
En presence du Nickel reduit
Correction IV Les alcènes et les alcynes
Exercice IV
1. De manière générale, l’équation de réaction est la suivante : \({C_n}{H_{2n}} + HBr \to {C_n}{H_{2n + 1}}Br\)
A partir du produit obtenu, nous avons ; \(\% Br = \) \(\frac{{79,9}}{{14n + 1 + 79,9}} \times 100\) \( = 52,9 \Rightarrow \) \(n = 5\)
Formule de A C5H10 (B) C5H11Br
2. Formules semi-développées de A : \(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - CH = C{H_2}\) C'est le pent-1-ène
2-méthylbut-1-ène
3-méthylbut-1-ène
2-méthylbut-2-ène
( D) \(C{H_3} - C{H_2}\) \( - CH = CH\) \( - C{H_3}\) qui est : le pent-2-ène
De ces formules, seul le (D) donne les stéréo-isomères Z-E
Les trois isomères qui donnent le même composé C par hydrogénation sont (B), (K) et (E) et composé obtenu est le 2-méthylbutane
Correction V Les alcènes et les alcynes
Exercice V
1. Calcule de la masse molaire du monomère : \(n = \frac{{{M_{polymère}}}}{{{M_{monomère}}}}\) soit \({M_{monomère}} = \frac{{{M_{polymère}}}}{n}\) \( = 61,82g/mol\)
2. Ce monomère est le chlorure de vinyle
3.1. Calcule de pourcentages massiques : soient mC, mH et mCl les masses de carbone, hydrogène et chlore respectivement :
\(\% C = \frac{{{m_C}}}{{{m_X}}} \times {\rm{100 }}\) soit \({m_C} = \frac{{{M_C}}}{{{M_{C{O_2}}}}}{m_{C{O_2}}}\) \( = 0,48g \Rightarrow \) \(\% C = 38,4\)
\(\% Cl = \frac{{{m_{Cl}}}}{{{m_X}}} \times {\rm{100 }}\) soit \({m_{Cl}} = \frac{{{M_{Cl}}}}{{{M_{HCl}}}}{m_{HCl}}\) \( = 0,71g \Rightarrow \) \(\% Cl = 56,8\)
\(\% H = 100\) \( - \% C - \% Cl\) \( = 100 - 56,8\) \( - 38,4 = 4,8\)
Si la formule générale du monomère est CxHyCl alors : \(\% H = \frac{y}{M}100\) soit \(y = \frac{{\% H \times M}}{{100}}\) \( = \frac{{4,8 \times 61,2}}{{100}}\) \( = 2,9 \approx 3\)
\(\% C = \frac{{12x}}{M}100\) soit \(x = \frac{{\% C \times M}}{{1200}}\) \( = \frac{{38,4 \times 61,2}}{{1200}}\) \( = 1,9 \approx 2\)
Le composé est donc C2H3Cl
Correction VII Les alcènes et les alcynes
Exercice VII
2. Nommons les hydrocarbures suivants
a) 2,2-diméthylhex-3-yne
b) hex-3-yne
c) (E) pent-2-ène
d) 2-méthylpent-2-ène
e) 4-éthylhept-2-ène
Correction VIII Les alcènes et les alcynes
Exercice VIII
1.1 Écrivons l’équation bilan de réaction :
\({C_n}{H_{2n - 2}} + \) \(\frac{{3n - 1}}{2}{O_2} \to \) \(nC{O_2} + (n - 1){H_2}O\)
1.2 Formule brute de A
De l’équation bilan, nous avons:
\(\frac{{{n_{{C_n}{H_{2n - 2}}}}}}{1} = \frac{{{n_{C{O_2}}}}}{n}\) \(\frac{{{V_{{C_n}{H_{2n - 2}}}}}}{{{V_M}}} = \frac{{{V_{_{C{O_2}}}}}}{{n{V_M}}} \Rightarrow \) \(n = \frac{{{V_{_{C{O_2}}}}}}{{{V_{{C_n}{H_{2n - 2}}}}}} = 5\)
1.3 Formules semi-développées du pentène
Pent-1-yne : \(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} \equiv CH\)
3-méthylbut-1-yne : \(CH - CH(C{H_3}) - C \equiv CH\)
Pent-2-yne : \(C{H_3} - C{H_2} - C \equiv C - C{H_3}\)
1.4 C’est alcyne est le pent-1-yne2.1 il suffit d'utiliser un acide dilué. L'ion H+ est alors un catalyseur de la réaction :
2.2 pentan-2-ol et pentan-3-ol
2.3 Équation de réaction \({C_5}{H_{10}} + {H_2}O\) \( \to {C_5}{H_{12}}O\)
2.4 Calcule de la masse du produit : A chercher