Correction exercice I Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice I
A. Nomenclature
a) 2,2,4,4-tétraméthylpentanal
b) 4-éthyl-4-propylheptan-3-one
c) 3-éthylhexanal
d) 3-méthylheptan-2-one
B. Classons les alcools
• Les composés dérivant d’un alcool primaire : 2 et 4 ;
• Les composés dérivant d’un alcool secondaire : 1 et 3.
B.
a) Alcool secondaire
b) Alcool tertiaire
c) Alcool primaire
d) Cétone
e) Aldéhyde
f) Alcool primaire
g) Aldéhyde
2.1. Test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine
b) : rien (les alcools tertiaires ne réagissent pas à la 2,4-DNPH);
a) ; c) ; d) ; e) ; f) et g) précipité jaune
2.2. Test à la liqueur de Fehling
e) et g) précipité rouge brique ;
a) ; b) ; c) ; ) et e) : rien.
3.2.3. Test à la solution acidifiée de KMnO 4
a) ; c) ; e) ; f) et g) : décoloration la solution de \(KMn{O_4}\);
b) et d) rien
Correction exercice II Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice II
1) B est un aldéhyde ou cétone, les noms et les formules sont :
a) \(C{H_3} - C{H_2}\) \( - C{H_2} - CHO\) : butanal ;
b) \(\begin{array}{*{20}{c}}{C{H_3} - }&{CH}&{ - CHO}\\{}&|&{}\\{}&{C{H_3}}&{}\end{array}\) : 2- methylpropanal
c) \(C{H_3} - CO - \) \(C{H_2} - C{H_3}\) : butanone
2) B est une cetone : butanone
3.1 A est un alcool secondaire : \(C{H_3} - CHOH\) \( - C{H_2} - C{H_3}\) : butan-2-ol
3.2
\(C{r_2}O_7^{2 - } + 14{H^ + }\) \( + 6{e^ - } \to 2C{r^{3 + }}\) \( + 7{H_2}O\)
\(C{H_3} - CHOH\) \( - C{H_2} - C{H_3}\) \( \to C{H_3} - CO\) \( - C{H_3} - C{H_3}\) \( + 2{H^ + } + 2{e^ - }\)
Équation bilan
\(C{r_2}O_7^{2 - } + 3C{H_3} - \) \(CHOH - C{H_2} - \) \(C{H_3} + 8{H^ + } \to \) \(2C{r^{3 + }} + 3C{H_3} - \) \(CO - C{H_3} - C{H_3}\) \( + 2{H^ + } + 7{H_2}O\)
4.1
\({C_4}{H_8} + {H_2}O\) \( \to {C_4}{H_{10}}O\) . Le produit est le butan- 2- ol
4/2 Le produit secondaire de la réaction d’addition est le butan-1-ol : un alcool primaire.
Correction exercice III Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice III
1 Les noms et les classes des alcools
A.1 : butan-1-ol (alcool primaire)
A.2 : 2-méthylpropan-2-ol (alcool tertiaire)
A.3 : butan-2-ol (alcool secondaire)
A.4 : 2-méthylpropan-1-ol ( alcool primaire)
2 Les fonctions des produits obtenus par oxydation ménagée des alcools précédents :
- A.1 et A.4 étant des alcools primaires leur oxydation donne d’abord des aldéhydes puis des acides carboxyliques.
- A.3 est un alcool secondaire qui s’oxyde en une seule étape pour donner une cétone.
- A.2 ne s’oxyde pas car il est tertiaire.
3 Equation d’oxydation ménagée du composé A.3 par l’ion permanganate :
\(C{H_3} - CH(OH) - \) \(C{H_2} - C{H_3} \to \) \(2{e^ - } + C{H_3} - \) \(CO - C{H_2} - C{H_3} + \) \(2{H^ + }\)
\(MnO_4^ - + 5{e^ - }\) \( + 8{H^ + } \to \) \(M{n^{2 + }} + 4{H_2}O\)
Equation bilan de la réaction :
\(5C{H_3} - CH(OH)\) \( - C{H_2} - C{H_3} + \) \(2MnO_4^ - + 6{H^ + }\) \( \to 2M{n^{2 + }} + 5C{H_3}\) \( - CO - C{H_2}\) \( - C{H_3} + 8{H_2}O\)
4 Équation de la réaction entre A 1 et l’acide propanoïque :
\(C{H_3} - {(C{H_2})_2}\) \( - CHOH + C{H_3}\) \( - C{H_2} - COOH\) \( \leftrightarrow C{H_3} - C{H_2} - \) \(COO - {(C{H_2})_3}\) \( - C{H_3}\).
Cette réaction est une estérification qui est : lente - limitée - athermique.
Le nom de l’ester E est le propanoate de butyle.
Correction exercice IV Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice IV
1.a- A :aldéhyde ou cétone
b- A : aldéhyde
c- A : aldéhyde
2. \(C{H_3} - CH(C{H_3})\) \( - CHO\) : 2- méthylpropanal
3. \(C{H_3} - CH(C{H_3})\) \( - C{H_2}OH\) : 2-méthylpropan-1-ol
4. \(C{H_3} - CH(C{H_3})\) \( - C{H_2}OH\) \(\:\xrightarrow[]{{H_2}O}\:\) \(C{H_3} - C(C{H_3})\) \( = C{H_2}\)
5. \(C{H_3} - C(C{H_3}) = \) \(C{H_2} + {H_2}O \to \) \(C{H_3} - COH(C{H_3})\) \( - C{H_3}\) : méthylpropan-2-ol.
Correction exercice Exercice V Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice V
A.
B. 1.Expérience dite de la lampe sans flamme :
Faire passer un mélange de vapeurs d’alcool et d’air sur le cuivre ou du platine préalablement porté à incandescence. L’incandescence se maintient grâce à la chaleur dégagée par la réaction. On fait barboter dans l’eau les gaz dégagés et on soumet la solution obtenue aux tests : la 2,4-DNPH ; du réactif de Schiff et au papier pH humide sur le propanal et l’acide propanoïque.
Correction exercice VI Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice VI
A.1. On observe lorsqu’on teste le benzaldéhyde par :
1.a La 2,4-DNPH : un précipité jaune vif.
1.b La liqueur de Fehling : un précipité rouge brique.
1.c Une solution contenant des ions diammineargent(I) : un dépôt brillant d’argent sur les paroi du tube.
1.4. Une solution acidifiée de permanganate de potassium : virage de la couleur violette à la couleur rose.
B. Ecrirons l'équation-bilan de la réaction d’une solution contenant des ions diammineargent(I) :
\(2{[Ag{(N{H_3})_2}]^ + }\) \( + 2{e^ - } \to \) \(2Ag + 4N{H_3}\)
\({C_6}{H_5} - CHO{C_6}{H_5} - \) \(CHO + 3O{H^ - }\) \( \to {C_6}{H_5} - CO{O^ - }\) \( + 2{H_2}O + 2{e^ - }\)
Équation bilan
\({C_6}{H_5} - CHO + \) \(3O{H^ - } + \) \(2{[Ag{(N{H_3})_2}]^ + }\) \( \to 2Ag + 4N{H_3}\) \( + {C_6}{H_5} - CO{O^ - }\) \( + 2{H_2}O\)
Correction exercice VII Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice VII
Les alcools isomères des alcools (\({C_n}{H_{2n}}O\)) contenant 4 atomes de carbone de formule brute \({C_4}{H_{10}}O\) sont :
1. C réagit avec la liqueur de Fehling et est ramifié. Il s’agit d’un aldéhyde.
\(\begin{array}{*{20}{c}}{{H_3}C - }&{CH}&{ - CHO}\\{}&|&{}\\{}&{C{H_3}}&{}\end{array}\)
2-méthylpropanal
Ainsi, A est le 2-méthylpropan-1-ol
D, l’acide 2-méthylpropanoïque
2. E réagit avec la 2,4-DNPH mais pas avec la liqueur de Fehling dont il est une cétone.
B : butan-2-ol
E : butanone
3. Demi-équations rédox
\(MnO_7^ - + 8{H_3}{O^ + }\) \( + 5{e^ - } \to \) \(M{n^{2 + }} + 12{H_2}O\)
\({C_2}{H_5} - CHOH\) \( - C{H_3} + 2{H_2}O\) \( \to {C_2}{H_5} - CO\) \( - C{H_3} + 2{H_3}{O^ + }\) \( + 2{e^ - }\)
Equation-bilan de la réaction d’oxydation de B
\(5{C_2}{H_5} - CHOH\) \( - C{H_3} + 2MnO_7^ - \) \( + 6{H_3}{O^ + } \to \) \(2M{n^{2 + }} + \) \(10{H_2}O + 5{C_2}{H_5}\) \( - CO - C{H_3}\)
Correction exercice VIII Les aldéhydes et les cétones
Correction exercice VIII
1. Une oxydation ménagée est une réaction d’oxydation partielle sans destruction du squelette carboné d’une molécule organique oxygénée. Comme oxydants, on a les ions \(Mn{O^{4 - }}\) et \(C{r_2}O_7^{2 - }\)a) X donne un précipité jaune vif et Y donne un précipité jaune orangé. Car ils possèdent le groupement carboxylique :
b) X ne réagit pas. Car c’est une cétone. Avec Y, il y aura un précipité rouge brique, caractéristique des aldéhydes.
c) X ne réagit pas. Par contre, Y donne un précipité brillant d’argent. Car Y est un aldéhyde et X, une cétone.
3. X n’aura pas de composés dérivés. Par contre, Y donne avec la liqueur de Fehling à chaud d’une part et avec le réactif de Tollens d’autre part, le composé suivant :
\(C{H_3} - {(C{H_2})_3}\) \( - CO{O^ - }\)