PARTIE A : ÉVALUATION DES RESSOURCES / 24 points

EXERCICE 1 : Vérification des savoirs / 8 points

1-Définir : 2pts
a) cinétique chimique ;
b) équivalence acido-basique
2- Quelle précaution doit-on effectuer avant l’utilisation d’un pH-mèttre ? 1pt
3. Relever la lettre de la réponse juste correspondante. 2pts
3.1 La réaction du sodium sur les alcools met en évidence :
a) la mobilité du groupement hydroxyle ;
b) la labilité de l’atome d’hydrogène ;
c) aucune réponse
3.2 Le groupe caractéristique d’une amine a une structure:
a) tétraédrique;
b) pyramidale;
c) plane
3.3 A L’équivalence d’un dosage acide fort base faible on a :
a) pH=7 ;
b) pH inférieur à 7;
c) pH=pKa ;
d) pH supérieur à 7.
3.4 L’oxydation ménagée d’un alcool donne un aldéhyde si c’est un :
a) alcool primaire;
b) alcool secondaire;
c) alcool tertiaire.
4- Soit le composé de formule semi-développée :
4.1- A quelle famille de composés chimiques appartient-il ? Donner son nom systématique. 1pt
4.2- Cette molécule est elle chirale ? Justifier. 1pt
5- On dispose d’une solution d’acide chlorhydrique de PH₁=2 et d’une solution d’acide sulfurique de concentration C₂=0,002 mol/L.
Laquelle est plus acide ? 1pt

EXERCICE 2 : Application directes des savoirs et savoir-faire / 8 points

1. On fait réagir l’iodométhane (\(C{H_3} - I\)) sur une amine secondaire de formule \({C_2}{H_5} - NH - C{H_3}\) dans l’éthylamine.
1.1. Écrire les équations – bilans de la réaction entre l’amine secondaire et l’iodométhane conduisant au sel d’ammonium et nommer ce sel. 3pts
1.2. Quel nom porte ce type de réaction ? 0,75pt
1.3. Quelle propriété des amines est ainsi mise en jeu ? 0,75pt
2. L’éthanoate de 3-méthylbutyle est utilisé comme arôme de banane dans certains sirops. Il est obtenu par réaction d’un acide carboxylique A sur un alcool primaire B.
2.1- Écrire l’équation de la réaction entre A et B. 1pt
2.2-Comment appelle t-on cette réaction ? Donner deux de ses caractéristiques. 1,5pt
2.3 Nommer A et B. 1pt

EXERCICE 3: Utilisation des acquis / 8 points

Au cours d'une séance de travaux pratiques, des élèves réalisent l'étude cinétique de la réaction d'hydrolyse d'un ester. Pour cela le professeur dissout 0,5 mol d'éthanoate d'éthyle dans la quantité d'eau nécessaire pour obtenir 1 litre de solution.
1- En utilisant les formules semi-développées, écrire l'équation bilan de la réaction et nommer les produits formés. 0,5pt
2- Chaque groupe d'élèves prélève 100 cm³ de cette solution qu'il répartit dans dix tubes maintenus à température constante dans une enceinte thermostatée, à la date t = 0. A chaque instant de date t, précisé dans le tableau ci-après, on prélève un tube que l'on met dans la glace, puis on dose l'acide faible formé à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium, de concentration 0,5 mol.l^-1, en présence d'un indicateur coloré. Pour obtenir le virage de l'indicateur, il faut verser un volume V_b de solution d'hydroxyde de sodium. Un groupe d'élèves obtient les résultats suivants:

2.1- Pourquoi place-t-on le tube dans la glace avant chaque dosage? Comment s’appelle cette opération ? 1pt
2.2- Calculer le nombre no de moles d'ester présent dans chaque tube à la date \(t = 0\). 1pt
2.3- Exprimer en fonction de \({V_b}\) le nombre ne de moles d'ester restant dans le tube à la date t.
V_b étant exprimé en centimètre cubes. 1pt
2.4- Compléter le tableau par une ligne donnant ne à chaque date. 1,5pt
2.5- Tracer la courbe \({n_e} = f(t)\). 2pts
Échelle: - abscisse: 1 cm pour 10 min - ordonnée: 1 cm pour 2.10^-4 mol.
3- Définir la vitesse de disparition de l'ester à la date t ?
Déterminer sa valeur à partir du graphique à la date 50 min ? 1pt

PARTIE B : ÉVALUATION DES COMPÉTENCES / 16 points

Compétence 1 visée : détermination du degré de pureté
BABA élève en Terminale C veut déterminer le pourcentage massique d’un acide (degré de pureté). Pour cela, il introduit d'abord 50 mL d'eau distillée dans la fiole et prélève environ 4,1 mL de cette solution commerciale pour la préparation de 500 mL d'une solution décimolaire S d'acide chlorhydrique. La solution commerciale S0 contenue dans une bouteille porte l’indication suivante: « Acide chlorhydrique: densité : d = 1,2 ».
Tache: Aider le. 5pts
Données : masse volumique de l’eau ρ= 1000kg/m³

Compétence 2 visée : vérification de la masse d’un médicament : Ibuprofène
Lors du TP de chimie, un groupe d’élève de terminale scientifique désire vérifier l’indication portée sur une plaquette d’«Ibuprofène 400mg ». Ce qui signifie qu’un comprimé contient 400mg de principe actif. Pour titrer l’ibuprofène (de formule sémi-développée \({C_{12}}{H_{17}}COOH\)) contenu dans un comprimé, on procède comme suit :
Le comprimé est réduit en poudre dans un mortier à l’aide d’un pilon, et le principe actif est extrait à l’aide de l’éthanol (les excipients sont insolubles dans l’éthanol). On prépare ensuite 100 mL de solution d’ibuprofène en dissolvant toute la poudre obtenue dans de l’eau distillée. La solution obtenue est ensuite titrée par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (\(N{a^ + }(aq) + H{O^ - }(aq)\)) de concentration molaire \({C_b} = 0,2\) mol.L-1. Le titrage est suivi par un pH-métre (les courbes obtenues sont tracées dans le document ci-après).
Tache 1 : Après avoir réalisé un schéma du montage permettant d’effectuer le titrage. Donner un protocole à suivre et exploiter judicieusement ces courbes pour vérifier l’indication portée sur le médicament. 9 pts
Consigne : L’indication est erronée si la variation relative de la masse est supérieure à 0,5%

Tache 2 : Parmi les indicateurs colorés acido-basiques proposés dans le tableau ci-après, quel est celui qui est le mieux adapté au titrage précédent ? Justifier. 2pts

Données : Masse molaire atomique en g/mol : C 12 ; H 1 ; O 16 ; Cl 35,5