EXERCICE I : CHIMIE ORGANIQUE ( 8 pts)
1- Nommer les hydrocarbures suivants :
(i)
(ii)
2- Définir les termes: Composé aromatique ; Réaction de Friedel et Crafts. (1pt)
3- Le méthane est le plus simple des alcanes.
3.1- Écrire la formule développée de la molécule de méthane. (0,25pt)
- Représenter sa structure géométrique et donner la valeur de ses angles valenciels. (0,5pt)
3.2- Un alcane A a une masse molaire de 72 g/moL.
3.2.1- Écrire la formule générale des alcanes. (0,25 pt)
- En déduire la formule brute de l’alcane A. (0,5pt)
3.2.2- Écrire les formules semi- développées des isomères de l'alcane A. (0.75pt)
- Nommer ces isomères. De quel type d’isomérie s'agit-il? (l pt)
- Quel est, parmi ces isomères, celui qui aurait le plus grand indice d'octane. Justifier (0.5pt)
3.2.3- On traite le 1-chloropentane et le 2-chloro-2-rnéthylbutane par une solution d'hydroxyde de sodium. On suppose que le bilan de la réaction qui se produit correspond au remplacement de l'atome de chlore Cl par un groupe hydroxyle -OH.
3.2.3.1- Ecrire les formules semi- développées des deux produits obtenus.(0,5pt)
- A quelle famille appartiennent ces produits ? (0.25pt)
3.2.3.2- La déshydratation, en milieu acide, du produit ramifié précédent conduit à deux alcènes.
- Écrire les formules semi- développées de ces alcènes. (0,5pt)
3.2.3.3- On fait réagir le chlorure d'hydrogène sur le 2-méthylbut-2-éne. Il se forme deux produits dont l'un est majoritaire. Lequel? Justifier. (0.5pt)
- Écrire l’équation- bilan de la réaction. (0.5pt)
Données: Masses molaires atomiques (en g/moL) : C :12 ; H :1
