Chimie organique Epreuve de chimie au baccalauréat D, C, E et TI 2015
EXERCICE 1 : CHIMIE ORGANIQUE (6pts)
1—QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous :
1.1—La réaction d'un alcool avec un chlorure d’acyle est une réaction :
(i)-athermique ; (ii)-limitée ; (iii) -rapide. 0.25pt
1.2-Une amine primaire R-NH2 est un réactif :
(i)-électrophile ; (ii)-nucléophile; (iii)-acide. 0.25pt
1.3—La réaction de saponification est :
(i) -totale ; (ii)-limitée: (iii) -rapide. 0.25pt
2—Un acide carboxylique à chaîne carbonée saturée a une masse molaire de 102 g/mol.
2.1 -Déterminer sa formule brute. 0,5pt
2.2—Donner les formules semi-développées de tous les isomères de cet acide.
-Nommer chacun de ces isomères. 1pt
2.3-L’un de ces isomères est une molécule chirale. De quel isomère s'agit-il ? Justifier. 0,5pt
-Donner une représentation en perspective de ses deux énantiomères. 0,5pt
2.4 On fait réagir sur l'acide 2-méthylbutanoïque un agent chlorurant puissant, le pentachlorure de phosphore PCl5 pour former un composé organique B.
2.4.1—Écrire l'équation bilan de la réaction qui se produit. 0,5 pt
-Nommer le composé organique B formé. 0,25 pt:
2.4.2-Le composé B précédent est traité à froid par une Solution de 2,3-diméthylbutan-2-ol.
-Écrire l'équation-bilan de la réaction et préciser le type de réaction concerné. 0,5 pt:
- Nommer le produit organique formé. 0.25 pt
2.4.3-Le même composé B est traité à froid par l'ammoniac.
- Donner la formule semi-développée et le nom du produit organique formé. O,5 pt
2.5 On fait maintenant agir sur l'acide 2-méthylbutanoïque un agent déshydratant puissant, l'oxyde de phosphore P4O14
... Donner la formule semi-développée et le nom du produit formé. 0,5pt
-A quelle famille de produits appartient-il ? 0,25pt
Données: Masses molaires atomiques (en g/mol) : C :12; H :1 ; O :16
Chimie générale Epreuve de chimie au baccalauréat D, C, E et TI 2015
Exercice 2 : CHIMIE GÉNÉRALE (4pts)
On veut étudier la cinétique de la réaction entre la solution aqueuse de thiosulfate de sodium (2Na++S4O32-) et la solution aqueuse d’acide chlorhydrique (H3O++Cl - ).
Pour cela, on verse 10 ml de solution d'acide chlorhydrique de concentration C0= 5 mol/l dans 40 ml d'une solution de thiosulfate de sodium de concentration C1 = 0,5 mol/l. Il se dégage du dioxyde de soufre (SO2) et le mélange blanchit progressivement par la formation du soufre solide.
1- Écrire l'équation-bilan de la réaction qui se produit. 0,5pt
2- L’étude de l'évolution de la formation du soufre en fonction du temps conduit à la courbe ci-dessous, où nS représente la quantité de matière de soufre formé.2.1-Déterminer la valeur limite de nS . 0,5pt
-Quel est le réactif en excès ? 0,25pt
2.2-Définir la vitesse moyenne de formation du soufre. et calculer sa valeur entre les instants t0 = 0 et t1 = 1.5 min. l pt
2.3—Calculer la vitesse instantanée de formation du soufre à la date t1= 1,5 min. 0.5 pt
2.4-A partir de la courbe ci-dessus, donner l'allure de la courbe de disparition du thiosulfate de sodium 0,5 pt
3– On reprend l’expérience précédente avec une nouvelle solution d'acide chlorhydrique concentration molaire C2 = 3 mol/l, tout en conservant les mêmes volumes de réactifs et la concentration molaire de la solution de thiosulfate de sodium
3.1-Dire en justifiant la réponse, si la valeur limite nS trouvée à la question 2.1 est modifiée. 0,5pt
3.2-La vitesse de formation du soufre est-elle également modifiée ? 0,25 pt
Acide et base Epreuve de chimie au baccalauréat D, C, E et TI 2015
EXERCICE 3 : ACIDES ET BASES: (6pts)
1.QCM: Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous :
1.1 Dans le couple H2O/ HO-, l'eau est un acide:
(i) fort ; (ii). faible ; (iii)- indifférent. 0,25pt
1.2- Entre deux acides faibles, le plus fort est celui qui a :
(ii)-le plus grand pka; (ii). le plus petit Ke.; (iii).le plus petit pka. 0,25pt
2– À 25°C. on prépare 100 mL d'une solution S, en diluant 10 fois un volume de vinaigre (dont l'acide éthanoïque est l'élément essentiel). On dose ensuite 10 mL de la solution S par une solution décimolaire d'hydroxyde de sodium. Les valeurs du pH de la solution sont données par un pH-mètre.
La courbe de variation du pH de la solution en fonction du volume V de la solution basique versée est donnée dessous.2.1-Ecrire l’équation- bilan de la réaction de dosage 0,25pt
2.2-Définir l'équivalence acido-basique. 0.25pt
2.2.1 Déterminer. Par la méthode des tangentes les coordonnées du point d'équivalence 0,75pt
2.2.2-A l’équivalence :
- Quelles sont les espèces chimiques majoritaires? 0,5 pt
- La solution est-elle acide ou basique? Justifier
2.3-Déterminer la concentration molaire C en acide éthanoïque de la solution S. 025 pt;
-En déduire la concentration molaire C0 en acide éthanoïque du vinaigre. 0,25pt
2.4 -Déterminer graphiquement le pH de la solution à la demi-équivalence du dosage. 0,25 pt
-Donner trois propriétés particulières de la solution à la demi-équivalence. 0,5 pt
-Comment appelle-t-on ce type de solution ? 0,25 pt
2.5-Si le dosage précédent avait été colorimétrique, quel serait l'indicateur coloré approprié choisi dans la liste ci-dessous, indiquer l'évolution de la teinte lors du virage ;
-Hélianthine : rouge [3,1-4,4] jaune; -Bleu de bromothymol : jaune [6,0-7,5] bleu ; —Phénolphtaléine : incolore [8,2-10,0] rouge violacé. 0,5 pt
2.6-Montrer comment préparer 100 mL de solution de pH = 4,8 à partir d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire C. = 1.0.10-1 mol/l et d'une solution d’ acide éthanoïque de même concentration. Préciser le volume de chaque solution.
Données :pKa (CH3COOH / CH3COO-) = 4.8
Exercice type expérimental Epreuve de chimie au baccalauréat D, C, E et TI 2015
EXERCICE: TYPE EXPERIMENTAL (4pts)
On introduit dans un ballon 12,2 g d'acide benzoïque, 40 ml de méthanol, 3 ml d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On réalise ensuite un montage à reflux sous la hotte et en chauffe doucement pendant une heure.
l-Ecrire l'équation- bilan de la réaction qui a lieu, et donner deux de ses caractéristique;
2-Dans cette expérience. quel est le rôle de chacun des éléments suivants : (a)-Montage à reflux; (b)-Hotte ; (c)-Acide sulfurique ; (d)-Pierre ponce l pt
3– Montrer que l'un des réactifs est en excès?
-Quel intérêt y a-t-il à utiliser un réactif en excès ? 0,5 pt
4-Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter 50 ml d'eau distillée froide. On obtient alors deux phases. Celle qui contient le produit a une masse m = 10,2 g.
4.1-Faire le schéma d'une ampoule à décanter avec les deux phases ci-dessus que l’on précisera.
4-2-Quelle serait la masse d'ester obtenue si la réaction était totale ?
-En déduire le rendement de la réaction.
Données :Tableau de solubilité dans l'eau et des masses volumiques des composés
Composé | Masse volumique (g/cm3) | Solubilité dans l’eau | Masse molaire (g/mol) |
Acide benzoïque | 1,3 | Peu soluble | 122 |
Méthanol | 0,8 | Soluble | 32 |
Benzoate de méthyle | 1,1 | Insoluble | 136 |
Données : Masses molaires atomiques (en g/mol) : C :12 ; H:1; O:16