Exercice 1 : CHIMIE ORGANIQUE Epreuve de chimie au baccalauréat C et D 2013

Exercice I : CHIMIE ORGANIQUE (6pts)
l-QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous :
1.1. Deux énantiomères sont des isomères :
( a ) de constitution ; ( b ) de conformation ; ( c)-de configuration. 0,25pt
1.2. En solution aqueuse, le zwitterion est majoritaire devant l’anion et le cation :
(a)-en solution acide; (b)-en solution neutre; (c)-en solution basique. 0,25pt
2-Trois flacons numérotés 1,2 et 3 qui ont perdu leur étiquette, contiennent l'un une solution aqueuse de 2-méthylbutan-1-ol, l'autre une solution aqueuse de propan-2-ol et le troisième une solution aqueuse d'acide 2-aminopropanoïque.
Pour identifier ces solutions, on procède à une série de tests d'identification qui donnent les résultats suivants :
- Dans le flacon-1 : le papier pH humide rougit ;
- Dans le flacon-2 : il y a décoloration d'une solution de permanganate de potassium acidifiée et production d'un composé A qui réagit avec le réactif de Tollens.
- Dans le flacon-3 : Il y a décoloration d'une solution de permanganate de potassium acidifiée et production d'un composé B qui réagit avec la 2,4-DNPH et non avec le réactif de Tollens.
2.1- Identifier, en le justifiant, la solution contenue dans chaque flacon. 1,25pt
2.2- Ecrire les formules semi-développées des composés A et B formés respectivement dans les flacons 2 et 3    0,5 pt
2.3- Ecrire l'équation-bilan de la réaction de formation du composé B.   0,5pt
2.4-   L’oxydation poussée du 2-méthylbutan-l-ol donne un composé A’ qui rougit le papier pH humide. Par la suite, le composé A’ réagit avec le pentachlorure de phosphore (PCl₅) pour donner un composé C. Une partie du composé C réagit avec une solution de butan-2-ol pour donner un composé D. La seconde partie du composé C réagit avec une solution d’éthanamine pour donner un composé E.
2.4.1- Ecrire la formule semi-développée du composé C et préciser son nom.   0,5pt
2.4.2- Ecrire les équations-bilan des réactions de formation de D et E. 1pt
2.4.3-  Nommer les composés D et E. 0,5pt
2.5-  Deux molécules d'acide 2-aminopropanoïque, encore appelé alanine, réagissent entre elles pour donner un peptide.
2.5.1- Ecrire l'équation-bilan de cette réaction, en mettant en évidence la liaison peptidique.   1pt
2.5.2-  Donner le nom du peptide ainsi formé. 0,25pt