Exercice 1 : CHIMIE ORGANIQUE Epreuve de chimie au baccalauréat C et D 2009

EXERCICE I : CHIMIE ORGANIQUE (6 pts)
1- Qu'est-ce qu'un zwitterion ?
- En donner un exemple. (0,5 pt)
2- Au cours de la combustion complète de 7,4 g d'un alcool saturé de formule générale C_nH_2n+1-OH il s'est formé 8.96 L de dioxyde de carbone, volume mesuré dans les conditions normales.
2.1- Écrire l’équation-bilan de la réaction (0,25pt)
- En déduire la formule brute de cet alcool (0,5pt)
2.2- Écrire les formules semi-développées de tous les isomères alcools de cette molécule et préciser la classe de chacun. (1 pt)
2. 3- L’isomère alcool secondaire subit une oxydation ménagée par une solution diluée de dichromate de potassium en milieu acide.
2.3.1- Écrire l’équation-bilan de la réaction. (0,5pt)
2.3.2- Quelle est la ‘nature du produit organique ainsi forme ? (0,25pt)
- Quel est, parmi les tests suivants celui qui permettrait d'identifier ce produit en solution aqueuse :
(i)- 2.4- DNPH ; (ii) Liqueur de Fehling ? (0,25pt)
2.4- L’isomère alcool tertiaire peut être obtenu par hydratation en milieu acide d'un alcène.
- Nommer cet alcène. (0.25pt)
- Comment expliquer la formation prioritaire de cet isomère au cours de la réaction ? (0,25pt)
2.5- Le butan-1-ol subit une oxydation menacée par une solution de dichromate de potassium en excès et en milieu acide pour donner un produit organique B    0,75 pt
2.5.1 - Écrire l’équation- bilan de la réaction et nommer le produit B. (0,75 pt )
2.5.2- Le traitement du produit B par l'ammoniac forme un compose C qui, chauffé à 210°C, se déshydrate pour donner .un composé D.
- Écrire les équations-bilan de ces deux réactions. (0,5 pt)
- Nommer les produits C et D. (0,5pt)
2.5.3- Au cours des réactions précédentes on a obtenu 28,5 g de composé D avec un rendement de 80 %.
- Déterminer la masse de composé B utilisée. (0,5 pt)
Données : Volume molaire: V₀ = 22.4 L.mol/L; Masses molaire atomiques (en g/moL) : C :12; H :1 ; O :16 ; N :14