CHIMIE ORGANIQUE Épreuve de chimie au baccalauréat D, C ET E 2017
Exercice 1 CHIMIE ORGANIQUE /6pts
1.1- QCM: Relever le numéro de la seule réponse juste de celles proposées par question. 0,25pt x 3
1 1.1) Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle —OH est lié à :
a) Un carbone trigonal b) un carbone tétragonal; c) Un carbone digonal; d) Un atome d'azote saturé.
1 1.2) Deux stéréo-isomères diffèrent par:
a) leurs formules développées; b) leurs formules semi-développées; c) leurs fonctions chimiques; d) la disposition spatiale des atomes.
1 1 3- Un acide α-aminé de configuration D :
a) est nécessairement dextrogyre ; b) est nécessairement lévogyre ; c) peut être dextrogyre ou lévogyre.
1 2. D'une substance naturelle, trois composés organiques A, B et D ont été isolés, analysés et identifiés:
A = CH3-CH2-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH(C2H5)-NH-C2H5 ,
B= CH3-CH2-CH(C2H5)-CO-O-CH(CH3)-CH(CH3)2
D = acide 2-amino-3-hydroxybutanoique.
1 2 1- Étude du composé A
1 2 1 1- Choisir, parmi les noms suivants celui/ceux qui convient(ent) à A: (0,25ptx2)
a) N-éthyl-4-éthyl-5-méthylheptan-3-amine ; b) N-éthyl-1,2-dléthyl-3-méthyipentylamine ; c) N-éthyI-tiv-éthyl-5-méthylheptylamine.
1 2 1 2- Le composé A est une amine secondaire qu'on notera par la suite R—NH-C2H5. Dans un mélange de A et du chloroéthane CH3CH2-Cl en excès, il se produit une série de réactions dont le produit final est un sel d'ammonium quaternaire A’.
a) Écrire la formule semi-développée du composé A’ et le nommer. (0,25+0,25)pt
b) L'ensemble des réactions aboutissant au sel A‘ met en jeu le caractère basique et le caractère nucléophile des amines.
Donner la cause de ce double caractère. (0,25pt)
1 2 2- Le composé B est un ester qu'on peut obtenir par action d'un alcool B1 sur un acide B2 (méthode 1) ou sur B’; le chlorure de cet acide (méthode 2).
1 2 2 1-Écrire la formule semi-développée et le nom des composés B1, B’2 et B1. (0,25x2)ptx3
1 2 2 2-Donner, en justifiant, la méthode de synthèse avantageuse des deux proposées 0,25 ptx2
1 2 2 3- L'acide B2 peut être obtenu par oxydation ménagée du composé B"2 de formule C6H12O.
Donner la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom de B"2. 0,75pt
1 2 3. Le composé D (acide 2- amino-5-hydroxybutanoique) est un acide α-aminé.
1 2 3 1- Écrire la formule semi-développée de D. (0,25pt)
1 2 3 2- Justifier l'appellation «acide α-aminé» donnée à D. (0,25x2)pt
1 2 3 3- En dissolvant D dans de l'eau pure, on obtient une solution où D existe sous forme d'un ion hybride D’ appelé amphion.
a) Écrire la formule semi-développée de l'ion D’. (0,25pt)
b) Écrire les équations de réaction avec l'eau de cet ion traduisant son caractère amphotère, en précisant le rôle joué par l'ion dans chaque cas. (0,25+0,25)ptx2
ACIDES ET BASES Épreuve de chimie au baccalauréat D, C ET E 2017
Exercice 2 : ACIDES ET BASES / 6 POINTS
Les questions 2 1-, 2 2- et 2 3- sont indépendantes.
2 1- Définir, illustrant par un exemple, une base forte selon Brônsted. (0,5pt)
2 2- Dans une solution aqueuse S, à la température θ, le rapport : \(\frac{{[{H_3}{O^ + }]}}{{[H{O^ - }]}} = {4.10^{ - 6}}\)
2 2 1- Donner en justifiant la nature acido-basique de la solution S. (0,25x2)pt
2 2 2- La mesure du pH de cette solution donne pH=10.
Calculer la valeur du produit ionique de l'eau Ke à cette température. (0,5)
2 3- On travaille maintenant à 25oC
La mesure du pH d'une solution de chlorure d'ammonium NH4CI de concentration C = 0,10 moL/L donne un pH = 5,1.
2 3 1- Dire, en justifiant, si l'ion ammonium \(NH_4^ + \) est un acide faible ou fort. 0,5pt
2 3 2- Écrire l'équation de la réaction de cet ion avec l'eau puis donner l'expression de la constante d'acidité Ka du couple correspondant (0,25+0,25) pt
2 3 3- On dissout 53,5mg de chlorure d'ammonium dans une solution Sb., d'ammoniac NH3 et on complète le volume à 1 L Le mélange obtenu a un pH =10,2.
2 3 3 1- Faire l'inventaire des espèces chimiques présentes dans le mélange et calculer leurs concentrations. On donne Ka = 6,31.10-10. (1,5 pt)
2 3 3 2- En déduire no(NH3) la quantité initiale d'ammoniac contenu dans la solution Sb. 0,5pt
2 3 3 3- IL faut un volume Va=12,0 mL de solution d'acide chlorhydrique molaire (1 mol/L) pour doser tout l'ammoniac de la solution Sb, Montrer que ce résultat est en accord avec celui de la question 2 3 3 2-. (0,75pt)
2 3 4- Pour préparer un volume V =100 mL de solution tampon de pH = 9,4, on mélange un volume V. de solution d'ammoniac de concentration Cb= 0,10 moL/L et un volume Va de solution de chlorure d'ammonium de concentration Ca= 0,10 mol/L. Calculer Vb, et Va (0,75 pt)
On donne, en g/mol, les masses molaires atomiques suivantes : N:14 ; Cl: 35,5 ; H: 1 .
CHIMIE GÉNÉRALE Épreuve de chimie au baccalauréat D, C ET E 2017
Exercice 3 : CHIMIE GÉNÉRALE / 4 Points
3 1- Cinétique chimique / 2 pts
Dans une solution d'acide chlorhydrique de concentration C = 0,10 moL/L, on ajoute en excès de la poudre de magnésium Mg. Il se produit dans ce mélange la réaction chimique d'équation bilan suivante :
\(Mg + 2{H_3}{O^ + }\)\( \to M{g^{2 + }} + {H_2}\)\( + 2{H_2}O\)
Pour suivre l'évolution de la réaction, on mesure le pH de la solution en fonction du temps.
3 1 1- Montrer que la concentration molaire des ions magnésium formés à chaque instant est :
\([M{g^{2 + }}](t) = \frac{1}{2}(C - {10^{ - PH}})\). (0,5pt)
3 1 2- Calculer la vitesse volumique v12 de formation des ions magnésium entre t1=3 min et t2 =7 min sachant que pH1 =1,6 et pH2 = 2,4. (0,5pt)
3 1 3- On donne la courbe de formation des ions magnésium suivant
3 1 3 1- Définir : temps de demi réaction notée \({t_{\frac{1}{2}}}\); (0,25pt)
3.1 3 2- Déterminer le temps de demi-réaction \({t_{\frac{1}{2}}}\) de cette réaction. (0,25pt)
3 1 3 3- À une date t’ donnée, la vitesse de formation des ions magnésium est v'=5,8.10-3moL/L.min. En déduire la vitesse volumique de disparition des ions H3O+.(0,5pt)
3 2- Niveaux d'énergie atomique / 2 pts
3 2 1 Comparer, aspect et en longueur d'onde, le spectre d’émission d’un atome et son spectre d’absorption. (0,5pt)
3.2.2 Application : Le Spectre d'émission d'un atome \({}_ZX\) a un fond obscur et présente deux raies brillantes aux longueurs \(\lambda \) et \(\lambda '\),‘ Décrire le spectre d'absorption de cet atome. (0,5pt) –
3 2 3- On donne ci-dessus le diagramme énergétique de cet atome (schéma pas à l'échelle).
3 2 3 1- Définir une transition électronique. (0,25pt)
3 2 3 2- De l'état fondamental, quand cet atome absorbe un photon de longueur d'onde \(\lambda = 672nm\), il passe au niveau d'énergie 2 d'énergie E2.
Calculer, en eV, la valeur de E2. (0,5pt)
3. 2 3 3- L'énergie du niveau n de l'atome d'hydrogène est donnée par la formule
\({E_n} = - \frac{{13,6}}{{{n^2}}}(eV)\)
\({}_ZX\) peut-il être l'atome d'hydrogène? justifier la réponse. (0,25pt)
Données : h (constante de Planck) = 6,63.10-34 J.s ; c = 3,0x108 m/s ; 1 eV= 1,6x10-19J.
EXPÉRIENCE DE CHIMIE Épreuve de chimie au baccalauréat D, C ET E 2017
Exercice 4 : EXPÉRIENCE DE CHIMIE / 4 POINTS
Détermination du degré d de pureté d'un échantillon de « bicarbonate de soude» officinal. Le « bicarbonate de soude» officinal, utilisé en cas d'acidité excessive de l'estomac, est l’hydrogénocarbonate de sodium de formule NaHCO3. Par définition \(d = \frac{m}{{100}}\) , m étant la masse, en gramme, de NaHCO3 pur contenue dans 100g d'échantillon officinal. On introduit 0,8g de « bicarbonate de soude» officinal dans une fiole jaugée de 100mL et on complète jusqu'au trait de jauge avec de l'eau distillée. On prélève ensuite un volume Vb=20 mL de .cette solution et on suit avec un pH-mètre l'évolution du pH lors de l'addition progressive d'une solution d'acide chlorhydrique de concentration Ca = 0,10 mol/L, La réaction de dosage a pour équation bilan suivante:
\(HCO_3^ - + {H_3}{O^ + }\) \( \to C{O_2} + 2{H_2}O\)
On trace ensuite la courbe de variation du pH en fonction du volume Va de solution d'acide chlorhydrique versé, Va. en mL,4 1- Faire un schéma annoté du dispositif expérimental. (1pt)
4 2- Déterminer graphiquement :
4.2.1- les coordonnées du point équivalent E, à savoir VaE et pHE; (0,5pt)
4.2.2- si \(HCO_3^ - \) est une base faible ou forte, en précisant deux arguments justiflcatifs;(0,75pt)
4.2.3- le pKa du couple \(HCO_3^ - /C{O_2}\). (0,5pt)
4 3- Calculer le nombre de mole d’hydrogénocarbonate de sodium pur contenu dans l'échantillon de masse 0,8 g. (0,75pt)
En déduire d le degré de pureté du « bicarbonate de soude» officinal. (0,5pt)
On donne M(g/mol) : C: 12 ; O: 16; H: 1; Na: 23