Exercice I
1. Trouver les formules semi-développées des composés aromatiques ayant pour formules brutes C8H10.
2. Écrire les formules semi-développées des hydrocarbures dont les noms suivent :
a) 1, 3, 5-trinitrobenzène
b) orthodipropylbenzène
c) 1, 3, 5-trichlorobenzène
d) 2, 4, 6-trichlorotoluène
e) 2, 4, 6-trinitrotoluène
f) Paraxylène
3. Écrire les équations de réactions suivantes en déterminant les formules des réactifs et produits.
3.1 Benzène + dichlore en présence de chlorure de fer (III) .
3.2 Benzène + dichlore en présence de la lumière.
4. Un dérivé bromé du benzène contient en masse 50,96 % de brome.
4.1) Déterminer la formule du dérivé. Le catalyseur est le AlCl3.
4.2) Écrire l’équation-bilan traduisant l’obtention de ce produit à partir du benzène.
5. Un corps A de masse molaire 78g/mol renferme en masse 92.3% de carbone et 7.7% d’hydrogène.
5.1) Trouver la formule brute du composé.
5.2) Ce composé réagit avec le dihydrogène et donne du cyclohexane.
5.2.1) Nommer le corps A et donner sa formule développée.
5.2.2) Écrire l’équation de la réaction. Quel est le nom de la réaction correspondant?
5.2.3) Quel volume de dihydrogène
mesuré dans les CNTP faut-il utiliser au cours de la réaction si on utilise 19,5g du composé A ?
6. Donner les noms et les formules des composés obtenus par les réactions suivantes :
Benzène + 3H2 \( \to \) A
Toluène + 3H2 \( \to \) B
Benzène + Cl2 \( \to \) D + HCl
D + Cl2 \( \to \) E + HCl
Exercice II
A. On réalise la chloration du benzène, en présence de chlorure d’aluminium AlCl3. La réaction est conduite de telle façon que son rendement par rapport au benzène est de 80%. A partir de 3,0g de benzène,
Donner le nombre de mole et la masse du monochlorobenzène obtenu.
On donne masse molaire du benzène = 78 g/mol
B. Un mélange de dihydrogène et de 0,50 g de benzène passe sur du nickel chauffé à 200°C. Le produit obtenu, brûlé complètement, donne 0,54 g de vapeur d’eau et du dioxyde de carbone.
Calculer la masse de benzène ayant réagi et en déduire le rendement de la réaction. (quotient de nombre de mole de benzène ayant réagi par le nombre de mole de benzène mise en jeu).
Exercice III
Un hydrocarbure A de masse molaire MA = 106 g/mol, mène par hydrogénation à un composé saturé B de masse molaire MB = 112 g/mol. Par ailleurs. B contient en masse 6 fois plus de carbone que dihydrogène.
1) Déterminer la formule brute de B puis celle de A.
2) Écrire l’équation bilan traduisant le passage de A à B par hydrogénation.
3) Écrire les formules semi- développées possibles de A.
4) A donne par substitution par le chlore un produit C contenant 25,2 % de chlore.
4.a) Écrire la formule brute de C.
4.b) Traduire le passage de A à C par une équation.
5) A peut être obtenu par une réaction de Friedel-Craft par action du chlorure d’éthyle (monochloroéthane) sur le benzène.
5.a) Quelles sont les conditions expérimentales nécessaires pour cela ? Traduire la réaction par une équation-bilan.
5.b) Préciser la formule semi-développée de A ainsi que son nom.
Exercice IV
Trois hydrocarbures possèdent chacun sept atomes de carbone. Leurs compositions centésimales massiques en hydrogènes sont: 8,69% ; 14,28% ; l6%.
1. Donner les formules brutes qui correspondent à ces hydrocarbures.
2. On note les hydrocarbures par A, B et C ; sachant que :
Le composé B peut donner par hydrogénation catalytique le composé A
Les composés A et C donnent des réactions de substitutions mais ne donnent pas des réactions d’addition
Le composé B peut donner à la fois des réactions de substitutions et des réactions d’addition.
a) Identifier C par sa formule brute.
b) Donner les formules semi-développées et les noms de A et B.
3) En présence du tribromure de fer IIl (FeBr3); B réagit avec le bromométhane pour donner un composé D.
a) Écrire les formules semi-développées possibles de D et les nommer.
b) Déterminer la formule semi-développée précise de D, sachant que sa monochloration en présence de (AlCl3) ne peut donner qu’un seul isomère.
En déduire l’équation-bilan de cette réaction.
Exercice V
On réalise la mononitration du toluène C6H5-CH3
5.a- Écrire l'équation bilan de la réaction et la formule semi-développée du compose obtenu sachant que la nitration s’effectue surtout en position para rapport au groupement méthyle.
Préciser les conditions expérimentales.
5.b - Le para nitrotoluène est un liquide de masse volumique l100kg/m3.
Déterminer la quantité de matière totale de nitrotoluène que l’on peut fabriquer à partir de l00 kg de toluène sachant que le rendement de la réaction est de 90%.
5.c - En réalité. il se forme 2% de méta nitrotoluène et 0,5% d’orthonitrotoluène.
Calculer alors le volume de para nitrotoluène obtenu.
