Exercice I Exercices sur les alcools
EXERCICE 1
1-Choisir la propriété de l’éthanol qui le rend utile dans la fabrication des parfums :
a) il est volatile et a une odeur agréable
b) c’est un bon solvant organique et il tue les bactéries
c) c’est un bon solvant organique, miscible à l’eau et volatile.
d) Il a une température de fusion faible et n’est pas miscible à l’eau.
2- Le volume d’hydrogène formé lorsqu’on fait réagir 1,15 g de sodium avec un excès d’éthanol, dans les conditions où le volume molaire vaut 24 dm3 est :
a) 1,2 dm3 b) 204 dm3
c) 0,12 dm3 e)1,2 dm3
f) 0,6 dm3 (M Na=23g/mol)
3- Lequel des composés suivants permet d’entretenir l’incandescence du fil de cuivre dans une expérience de la lampe sans flamme :
a) Méthylpropan-2-ol
b) Acide éthanoïque
c) Propanone
e) Propan-1-ol
Exercice II Exercices sur les alcools
EXERCICE 2
1- Une bouteille de vin rouge de 65ml contient 12 ml d’éthanol pur.
Déterminer le degré alcoolique de ce vin.
2- Une solution alcoolique contient de l’éthanol à 90°.
Déterminer le volume de la solution alcoolique sachant qu’elle contient 25ml d’éthanol pur.
3- Deux alcools isomères de position A et B comportent chacun quatre atomes de carbone.
On se propose de les identifier en soumettant A à une réaction d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide. Dans ces conditions, l’alcool A conduit à un mélange de deux dérivés C et D, tandis que l’alcool B par déshydrogénation catalytique en absence d’air conduit à un produit unique E. C rosit le réactif de Schiff alors que E réagit avec la 2,4-D.N.P.H. pour donner un précipité jaune et sans action sur le réactif de Schiff .
3-1- Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de chacun des alcools A et B
3-2- Donner la formule semi-développée, le nom et la nature des composés C,D et E.
3-3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de B en E.
4- Une femme qui vit à Kribi et qui à l’habitude de laver ses habits à l’eau de l’océan atlantique dit à sa sœur que le savon vendu à Kribi est toujours de mauvaise qualité contrairement au même savon vendu au village qui est de bonne qualité, car dit-elle, à Kribi le savon mousse difficilement et s’use vite contrairement au village à Bafou (par Dschang arrondissement de Nkong-ni, Cameroun) qui mousse bien et ne s’use pas vite.
Expliquer à cette dame la différence.
Exercice III Exercices sur les alcools
EXERCICE 3
1- Définir : groupe fonctionnel, alcoolémie, oxydation ménagée, liaison hydrogène
2- Expliquer pourquoi les températures d’ébullition des alcools sont plus élevées que celles des alcanes de masse molaire voisine.
3- Nommer les composés suivants
3.1 \(C{H_3} - \) \(C{({C_2}{H_5})_2} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(OH) - \) \(C{H_3}\)
3.2\({({C_2}{H_5})_3}\) \(CC{H_2}CH\) \(OHC{H_3}\)
3.3\(C{H_3}CH = \) \(CH - \) \(CHOH - \) \(C{(C{H_3})_2}H\)
4- Ecrire la formule semi développée du composé chimique suivant : 4-éthyl-2-méthylcyclohexan-1-ol
5- Comment varie la solubilité des alcools lorsque la chaine carbonée augmente ?
6- Comment varie la solubilité des polyols lorsque le nombre de groupe hydroxyle augmente ?
7- Dire ce que met en évidence l’action du sodium sur les alcools.
8- Au cours de l’expérience de la lampe sans flamme réalisée avec l’éthanol, qu’est-ce qui entretient l’incandescence du fil de cuivre ?
Exercice IV Exercices sur les alcools
EXERCICE 4
1- Un alcool aliphatique contient en masse 21,6 % d’oxygène.
1-1- Déterminer la masse molaire de cet alcool.
1-2- Déterminer la formule brute de cet alcool.
2-1- Déterminer la formule semi-développée, le nom et la classe de tous les alcools correspondant à cette formule brute.
2-2- L’isomère B1 de cet alcool est unique produit d’hydratation de l’alcène A1. Sa déshydrogénation catalytique conduit à un composé C1 qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et qui ne rosit pas le réactif de Schiff.
2-2-1-1- Identifier l’alcool B1, puis écrire sa formule semi-développée et le nom de l’alcène A1.
2-2-1-2- Donner sa formule semi-développée et le nom du composé C1.
2-2-2- Des quatre alcools, lequel ne subit pas d’oxydation ménagée ?
2-2-1- L’isomère B3 de cet alcool conduit par oxydation ménagée en présence d’air et du cuivre incandescent à un composé C2 qui rougit le papier pH humide
2-2-1-1- Identifier l’alcool B 3 à chaine carbonée ramifiée .
2-2-1-2- Donner la formule semi-développée, le nom et la nature du composé C2.
2-2-1-3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de l’alcool B3 en C2.
3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de l’éthanol par une solution aqueuse acidifiée de dichromate de potassium, puis donner le nom et la nature du produit de la réaction lorsque :
3-1- L’oxydant est en défaut.
3-2- L’oxydant est en excès.
Exercice V Exercices sur les alcools
EXERCICE 5
A)-Les savons peuvent être obtenus par saponification des corps gras.
1- Définir : réaction de saponification, corps gras.
2- Donner les caractéristiques de la réaction de saponification.
3- La myristine est le triester de l’acide myristique de formule \({C_{13}}{H_{27}}COOH\) et du glycérol.
Ecrire l’équation bilan de la formation de la myristine.
B)-ETUDE D’UN PROTOCOL EXPERIMENTAL : mode opératoire.
Etape 1 : Dans un ballon équipé d’un agitateur magnétique et d’un réfrigérant ascendant, on introduit 10g de myristine, 100ml d’éthanol et 10ml d’une solution de soude de concentration 10mol/l. On chauffe pendant 20 minutes.
Etape 2 : On laisse refroidir, puis on ajoute le contenu du ballon dans 250 ml d’une solution saturée en NaCl.
Etape 3 : On filtre la solution sur un filtre Büchner relié à une trompe à vide. On rince le solide avec un minimum d’eau froide.
1- Citer deux précautions à prendre pour manipuler la solution de soude.
2- Nommer la réaction qui a lieu dans le ballon à l’étape 1 et donner ses caractéristiques.
3- Ecrire l’équation-bilan de cette réaction et nommer le savon obtenu.
4- Calculer la masse de savon obtenue si le rendement de la réaction est de 90%.
5- Donner le nom de l’étape 2 et son rôle.
6- Donner le rôle de l’éthanol dans cette expérience.
7- Faire le schéma annoté du dispositif expérimental de la filtration sur Büchner.
8- Expliquer pourquoi ce savon n’a pas été préparé dans une marmite en aluminium ou en fer.
9- Calculer l’indice de saponification de ce corps gras. L’indice de saponification est la masse d’hydroxyde de potassium, en milligrammes, nécessaire pour saponifier 1 g de corps gras.
On donne les masses molaires en g/mol : myristine : 722, savon : 218
Exercice V suite Exercices sur les alcools
C) ETUDE DES PROPRIETES DU SAVON.
1- On prélève une petite quantité de ce savon qu’on introduit dans un tube à essai contenant de l’eau distillée et on agite. Qu’observe-t-on ?
2- Sur une étiquette de ce savon vendu en commerce, on lit qu’il faut utiliser davantage de savon lorsque l’eau est dure. Cette question a pour but de justifier cette indication.
2-1- Définir : eau dure.
2-2- Pour effectuer une lessive, on utilise 25 L d’eau de dureté 20° hydrotimétrique français
(dureté due uniquement aux ions \(C{a^{2 + }}\)) et 100g de savon. Indiquer le phénomène que l’on va observer lorsque l’on met le savon en solution dans cette eau.
2-3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui traduit le phénomène observé.
2-4- Calculer la masse de savon qui rester disponible pour effectuer la lessive prévue.
NB : Un degré hydrotimétrique français correspond à la présence de 0,1 mol d’ions \(C{a^{2 + }}\) ou \(M{g^{2 + }}\) dans 1 m3 d’eau.
Exercice VI Exercices sur les alcools
EXERCICE 6
1- La combustion complète d’un hydrocarbure gazeux de densité par rapport à l’air 1,93 consomme 120 ml de dioxygène et produit 80ml de dioxyde de carbone.
1-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de combustion de cet hydrocarbure.
1-2- Déterminer la formule brute de cet hydrocarbure et en déduire sa nature.
2- On considère un alcène de formule brute \({C_4}{H_8}\).
2-1- L’hydratation de l’isomère A1 de cet alcène conduit à deux composés B1 et B2, dont B2 est nettement prépondérant. B 1 en présence du cuivre incandescent et de l’air est oxydé en un composé D qui rougit le papier pH humide alors que B 2 ne subit pas d’oxydation ménagée.
2-1-1- Donner la formule semi développée et le nom de l’alcène A1.
2-1-2- Justifier pourquoi le composé B2 est nettement prépondérant.
2-1-3- Déterminer le nom, la formule semi développée et la nature de chacun des composés suivants : B1, B2 et D.
2-1-4- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation du composé B1 en composé D.
2-2- L’isomère de chaine A de l’alcène précédent hydraté, conduit à deux composés B3 et B4.
B3 est majoritaire. L’oxydation de B4 en présence du cuivre incandescent et de l’air en défaut conduit à un composé C1 qui rosit le réactif de Schiff. L’oxydation de B3 en présence du cuivre incandescent et en absence d’air conduit à un composé C2 qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. mais reste sans action sur le réactif de Schiff.
2-2-1- Donner la formule semi développée et le nom de l’alcène A2.
2-2-2- Déterminer le nom, la formule semi développée et la nature de chacun des composés B3, B4, C1 et C2.
2-2-3- Ecrire les équations-bilans de passage de B3 à C2 et de passage de B4 à C1.
Exercice VII Exercices sur les alcools
EXERCICE 7
Par distillation de 10 ml de solution de vin et 200ml de solution aqueuse diluée de soude, on a recueilli 100 cm3 d’un distillat qui contient tout l’éthanol de l’échantillon de vin étudié.
Dans un erlenmeyer, on mélange 20 cm3 d’une solution à 0,2 mol/L de dichromate de potassium, 10cm3 d’acide sulfurique concentré et 10 cm3 du distillat précédent. Après une demi-heure, la réaction d’oxydation totale de l’éthanol en acide éthanoïque par les ions dichromate, qui sont ici en excès, est terminée. Le mélange est alors dilué dans 100 cm3 d’eau distillée et les ions dichromate restant sont dosés, à l’aide d’une solution à 1 mol/L de sulfate de fer (II), en présence d’un indicateur coloré de fin de réaction. Le virage est observé pour 15,8 cm3 de solution de fer (II).
Sachant que les deux réactions mettent en jeu les couples : \(C{H_3}COOH/\) \(C{H_3}C{H_2}OH\), \(C{r_2}O_7^{2 - }/C{r^{3 + }}\) et \(F{e^{3 + }}/F{e^{2 + }}\)
1- Ecrire les équations-bilans des réactions qui ont lieu.
2- Déterminer la quantité n2 d’ions dichromate dosés par les ions Fe2+.
3- Calculer la quantité no d’ions dichromate introduits initialement.
4- Déterminer la quantité n d’éthanol présente dans l’échantillon de distillat utilisé.
5- Calculer la concentration d’éthanol dans le vin étudié.
6- Calculer le degré alcoolique du vin.
N.B. Le degré alcoolique d’une boisson alcoolisée est le volume d’éthanol pur présent dans 100 cm3 de la boisson considérée. Masse volumique de l’éthanol : 790 Kg/m3, masse molaire éthanol : 46g/mol
Exercice VIII Exercices sur les alcools
EXERCICE 8
Le degré alcoolique d’un vin est le volume d’alcool mesuré à une température de 20°C contenu dans 100 ml de vin.
Pour déterminer le degré alcoolique d’un vin, il faut d’abord isoler l’alcool des autres composés du vin (acides, matières minérales, sucres, esters,…) en réalisant une distillation.
Cette méthode de séparation ne permet pas d’obtenir de l’éthanol pur mais un mélange eau-éthanol dont les proportions sont constantes. Il est donc nécessaire d’ajouter de l’eau au vin pour être sûr de recueillir tout l’éthanol contenu dans celui-ci.
La solution aqueuse d’éthanol est ensuite ajustée à 100 ml avec de l’eau distillée pour simplifier les calculs. Puis l’alcool est oxydé quantitativement en acide acétique (éthanoïque) par un excès de dichromate de potassium. L’oxydant excédentaire est ensuite dosé par une solution de sel Mohr. Ce dosage est appelé dosage indirect ou en retour.
A-Extraction de l’éthanol.
Pour ce dosage, on prélève 10 ml de vin auxquels on ajoute environ 50ml d’eau. On distille ce mélange et on recueille un volume 42 ml de distillat (noté S1) dans un erlenmeyer bouché. On considère qu’il contient tout l’éthanol du vin
B-Préparation de la solution à titrer.
On complète S1 à 100 mL avec de l’eau distillée. On obtient ainsi une solution notée S2. S2 contient donc l’éthanol présent dans les 10 ml de vin prélevé, dilué 10 fois.
C-Réaction entre l’éthanol et le dichromate de potassium.
Dans un erlenmeyer, on mélange Vo =10 mL de solution S2, V1 =20 mL d’une solution de dichromate de potassium (\(2{K^ + } + C{r_2}O_7^{2 - }\) ) de concentration \({C_1} = {10^{ - 1}}\) mol/L et environ 10 ml d’acide sulfurique concentré. On bouche l’erlenmeyer et on laisse réagir pendant environ 30 minutes. On obtient alors une solution verdâtre appelée S3.
1- Ecrire l’équation de la réaction entre l’éthanol et l’ion dichromate en milieu acide.
2- Justifier la couleur de la solution S3.
3- Pourquoi doit-on boucher l’erlenmeyer ? Quelle autre méthode pouvait-on utiliser pour obtenir le même résultat ?
4- Montrer que la relation entre la quantité n o d’éthanol oxydé et la quantité \(n{(C{r_2}O_7^{2 - })_{{\rm{restant}}}}\) d’ions dichromate restant après cette oxydation est : \(n{(C{r_2}O_7^{2 - })_{{\rm{restant}}}}\) \( = {C_1}{V_1} - \frac{2}{3}{n_0}\)
D-Dosage de l’excès du dichromate de potassium.
On dose les ions dichromate en excès avec une solution de sel de Mohr de concentration \({C_2} = 0,5\) mol/L.
Le volume de la solution de sel de Mohr nécessaire pour atteindre l’équivalence est V2 =7,6 mL.
L’équation de la réaction entre les ions Fe2+ et les ions dichromate est :
\(C{r_2}O_7^{2 - } + \) \(14{H_3}{O^ + } + \) \(6F{e^{2 + }}\) \( \to 2C{r^{3 + }}\) \( + 21{H_2}O\) \( + 6F{e^{3 + }}\)
5- Montrer que : \({n_O} = \) \(\frac{3}{2}{C_1}{V_1}\) \( - \frac{1}{4}{C_2}{V_2}\) et faire l’application numérique.
6- Déterminer la quantité de matière d’éthanol contenue dans 100mL de vin.
7- Déterminer le degré alcoolique de ce vin.
Données : masse volumique de l’éthanol : 0,78g/mL. Masse molaire de l’éthanol : 46g/mol
