CORRECTION I Correction des exercices sur les alcools
Exercice I
1- c) c’est un bon solvant organique, miscible à l’eau et volatile.
2-L’équation bilan de la réaction est :
\(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(OH + \) \(Na \to \) \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \({O^ - } + \) \(N{a^ + } + \) \(\frac{1}{2}{H_2}\)
Si n1 est le nombre de mole de sodium et n2 le nombre de mole de l’hydrogène, d’après l’équation de réaction
\({n_1} = 2{n_2}\) \( \Rightarrow {V_2} = \) \(\frac{{{m_1}{V_M}}}{{2{M_1}}} = \) \(0,6\) dm3
3-e) C’est le propan-1-ol car oxydable puisqu’il est un alcool primaire
CORRECTION II Correction des exercices sur les alcools
Exercice II
1. Détermination le degré alcoolique de ce vin
Le degré alcoolique est le volume d’alcool pur exprimé en millilitre contenu dans 100 ml de la boisson considéré.
Si nous notons do le degré alcoolique, alors :
\({d^o} = \) \(\frac{{{V_{alcool}}}}{{{V_{total}}}} \times 100\) \( = 12,3\)
2. Déterminons le volume de la solution alcoolique sachant qu’elle contient 25ml d’éthanol pur. (Valcool=25 mL et do=90%)
\({V_{alcool}} = \) \(\frac{{25 \times 10}}{{90}}\) \( = 25\) mL
3.1 L’alcool A est un alcool primaire car conduit à un aldéhyde (composé C qui rosit le réactif de Schiff).L’alcool B est un alcool secondaire puisqu’il conduit par oxydation au composé E qui est une cétone (n’a pas d’action sur le réactif de schiff mais donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H.). B est le butan-2-ol donc A qui est son isomère de position est le butan-1-ol. Formule, nom et classe de :
- Alcool A : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - OH\), butan-1-ol, alcool primaire
- Alcool B : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(OH)\) \( - C{H_3}\), butan-2-ol, alcool secondaire.
3.2 La formule semi-développée, le nom et la nature du
- Composé C : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(CHO\), butanal, aldéhyde
- Composé D : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(COOH\), Acide butanoïque, acide carboxylique.
- Composé E : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CO - \) \(C{H_3}\), butanone , cétone.
3.3 L’équation-bilan de la réaction d’oxydation de B en E.
\(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(OH) - \) \(C{H_3} \to \) \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CO - \) \(C{H_3} + \) \({H_2}\)
4. La différence se trouve au niveau de la qualité de l’eau utilisée (le comportement du savon dépend de la qualité de l’eau) et non de la qualité du savon. L’eau du village est douce contrairement à l’eau de l’océan qui est dure et la conséquence de sa dureté explique le fait que le savon mousse difficilement et nécessite une grande quantité (s’use donc plus vite).
CORRECTION III Correction des exercices sur les alcools
Exercice III
Groupe fonctionnel : groupe d’atomes conférant une propriété particulière à une molécule.
Alcoolémie : c’est la masse en gramme d’alcool contenue dans un litre de sang.
Oxydation ménagée : C’est l’oxydation qui se fait avec conservation de la chaine carbonée.
Liaison hydrogène : Interaction de type dipôle-dipôle existant entre atomes d’hydrogène et atomes d’oxygène de deux molécules différentes
2- Les températures d’ébullition des alcools sont plus élevées que celle des alcanes de masse molaire voisine à cause de la présence des liaisons hydrogènes qui existent entre molécules d’alcools et qui sont inexistantes entre molécules d’alcanes.
3-Nomenclature :
3-1) 4-éthyl-4-méthylhexan-2-ol
3-2) 4,4-diéthylhexan-2-ol
3-3) 2-méthylhex-4-én-3-ol
5 - La solubilité des alcools diminue lorsque la chaine carbonée de l’alcool augmente.
6 - La solubilité des polyols augmente avec le nombre de groupe hydroxyle.
7 - L’action du sodium sur les alcools met en évidence la mobilité de l’atome d’hydrogène du groupe hydroxyle.
8 - Au cours de l’expérience de la lampe sans flamme réalisée avec l’éthanol, l’incandescence du fil de cuivre est entretenue par l’énergie dégagée au cours de la réaction.
CORRECTION IV Correction des exercices sur les alcools
Exercice IV
1.1 Déterminons la masse molaire d’un alcool de formule brute \({C_n}{H_{2n + 2}}O\)
\(O\% = \) \(\frac{{{M_O} \times 100}}{{{M_{alcool}}}}\) \( \Rightarrow {M_{alcool}}\) \( = 74,07\) g/mol
1.2 Déterminons la formule brute de cet alcool
\({M_{alcool}} = \) \(14n + 18\) \( = 74,07\) \( \Rightarrow n = 4\)
D’où \({C_4}{H_{10}}O\)
2.1 Donnons la formule semi-développée, le nom et la classe de tous les alcools correspondant à la formule brute \({C_4}{H_{10}}O\)
- \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(OH\), butan-1-ol, alcool primaire
- \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(OH) - \) \(C{H_3}\), butan-2-ol, alcool secondaire
- \({(C{H_3})_2}C(OH)\) \( - C{H_3}\) méthylpropan-2-ol, alcool tertiaire
- \({(C{H_3})_2}CH\) \( - C{H_2}\) \( - OH\), méthylpropan-1-ol, alcool primaire
2-2-1-1- Identifions l’alcool B1,
B1 : butan-2-ol
Écrivons la formule et le nom de l’alcène A1. Le composé C1 est une cétone donc l’alcool B1 est alcool secondaire et ensuite étant produit unique, alors l’alcène A1 est symétrique.
A1 : \(C{H_3} - \) \(CH = \) \(CH - \) \(C{H_3}\) : but-2-ène
2-2-1-2-Donnons la formule semi-développée, le nom et la nature du composé C1 :
\(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CO - \) \(C{H_3}\), Butanone , cétone.
2-2-1-3- Ecrivons l’équation-bilan de la réaction de déshydrogénation catalytique de B1.
\(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(OH) - \) \(C{H_3}\) \( \to C{H_3}\) \( - C{H_2}\) \( - CO\) \( - C{H_3}\) \( + {H_2}\)
2-2-2- L’ alcool qui ne subit pas d’oxydation ménagée est le méthylpropan-2-ol
2-2-1-1- Identifions l’alcool B3. B3 est le méthylpropan-1-ol (c’est un alcool primaire car conduit par oxydation ménagée à un acide carboxylique C2 qui rougit le papier pH humide)
2-2-1-2- Donnons la formule semi-développée, le nom, et la nature du composé C2.
\({(C{H_3})_2}CH\) \( - COOH\) , acide méthylpropanoïque , acide carboxylique
2-2-1-3- Ecrivons l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de l’alcool B3 en C2 .
\({(C{H_3})_2}CH\) \( - C{H_2}\) \( - OH\) \( + {O_2}\) \( \to {(C{H_3})_2}CH\) \( - COOH\) \( + {H_2}O\)
3-. Ecrivons l’équation-bilan de la réaction, puis donnons le nom et la nature du produit de la réaction lorsque :
3-1- L’oxydant est en défaut, on a :
\((C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(OH + \) \(2{H_2}O \to \) \(C{H_3} - \) \(CHO + \) \(2{H_2}{O^ + } + \) \(2{e^ - }) \times 3\)
\((Cr2O_7^{2 - }\) \( + 14{H_3}{O^ + }\) \( + 6{e^ - }\) \( \to 2C{r^{3 + }}\) \( + 21{H_2}O)\)
Equation bilan
\(3C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(OH + \) \(C{r_2}O_7^{2 - } + \) \(8{H_3}{O^ + }\) \( \to 3C{H_3}\) \( - CHO\) \( + 2C{r^{3 + }}\) \( + 15{H_2}O\)
3-2- L’oxydant est en excès
Equation bilan
\((3C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(OH + \) \(2C{r_2}O_7^{2 - } + \) \(16{H_3}{O^ + }\) \( \to 3C{H_3} - \) \(COOH + \) \(4C{r^{3 + }} + \) \(27{H_2}O)\)
Le produit de la réaction est l’acide éthanoïque, nature : acide carboxylique
CORRECTION V Correction des exercices sur les alcools
Exercice V
A) 1 - Réaction de saponification : action d’une base forte sur un ester conduisant à la formation d’un carboxylate de sodium ou de potassium Corps gras : Triester d’acide gras et du glycérol
2 - Les caractéristiques de la réaction de saponification sont : -totale, lente et légèrement exothermique.
3 - L’équation bilan de la formation de la myristine
B) 1- Deux précautions à prendre pour manipuler la solution de soude : Porter des gants et les lunettes de protection pour éviter tout contact entre la solution de soude avec la peau ou les yeux.
2- La réaction qui a lieu à l’étape 1 est la saponification
3- Equation-bilan de la réaction et nom du savon obtenu :
Le nom du savon est : myristate de sodium.
3- Calcul de la masse du savon obtenu : Recherche du réactif limitant
\({n_1} = \frac{{{m_1}}}{{{M_1}}}\) \( = 1,39 \times {10^{ - 2}}\) mol
\(\frac{{{n_{soude}}}}{3} = \) \(\frac{{CV}}{3} = \) \(3,33 \times {10^{ - 2}}\) mol
Puisque \({n_1} \prec \frac{{{n_{soude}}}}{3}\) : la myristine est le réactif limitant
\(r.{n_1} = \frac{{{n_{soude}}}}{3}\) \( \Rightarrow {m_{soude}}\) \( = \frac{{3r.{m_1}{M_2}}}{{{M_1}}}\)
D’où m2 = 8,15 g.
5 - Le nom de l’étape 5 est le relargage dont le but est de précipiter le savon formé.
6 - L’éthanol favorise la Miscibilité entre la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium et la myristine.
7- Le schéma annoté du dispositif expérimental de la filtration sur Büchner.8-Le savon n’a pas été préparé dans une marmite en fer ou en aluminium car la soude devait attaquer ces métaux par oxydation.
L'indice de saponification (Is) d'un lipide est la masse d'hydroxyde de potassium KOH, exprimée en milligrammes, nécessaire pour neutraliser les acides gras libres et saponifier les acides gras estérifiés contenus dans un gramme de matière grasse.
L'indice de saponification d'une matière grasse est obtenu par une expérience faite en laboratoire. Cet indice présente le grand intérêt de permettre l'utilisation d'une matière grasse sans en connaître précisément la composition.
L’indice de saponification théorique peut être calculé avec la formule suivante :
\({I_S} = \frac{{56 \times {{10}^3}}}{{{M_{acide\_gras}}}}\)
9- Calcule de l’indice de saponification réel de la myristine (m=1g=1000mg)
\({n_{mysristine}} = \) \(\frac{{{n_{KOH}}}}{3} \Leftrightarrow \) \(\frac{m}{M} = \) \(\frac{{m'}}{{3M'}} \Leftrightarrow \) \(m' = {I_S} = \) \(\frac{{3M'm}}{M}\)
\({I_S} = 233,1\) mg
L’indice de saponification de la myristine est 233,1.
C) 1 - On observe la formation de l’écume ou alors le savon mousse.
2-1- Une eau dure est une eau riche en ions calcium et/ou magnésium.
2-2- Lé phénomène observé est la précipitation du savon.
2-3- l’équation-bilan de la réaction est :
\(2{C_{13}}{H_{27}} - \) \(CO{O^ - } + \) \(C{a^{2 + }} \to \) \(Ca({C_{13}}{H_{27}}\) \(COO{)_2}\)
2-4- Calcul de la quantité de matière d’ions calcium contenue dans 25 L d’eau.
20° hydrotimétrique français correspond à 2 mol d’ions \(C{a^{2 + }}\) dans 1 m3 (1000L) d’eau, donc dans 25L il y a : \(\frac{{2.25}}{{1000}} = 0,05\) mol d’ions calcium.
Expression de la masse de savon ms indisponible ou perdue ou précipitée :
\(\frac{{{n_S}}}{2} = nC{a^{2 + }}\) \( \Rightarrow {m_S} = \) \(2{M_S}.{n_{C{a^{2 + }}}}\)
Soient
\({m_i}\) =100g, la masse initiale de savon,
\({m_f}\) : la masse de savon disponible
\({m_f} = {m_i} - {m_S}\)
Soit : \({m_f} = {m_i} - \) \(2{M_S}.{n_{C{a^{2 + }}}}\)
\({m_f} = 78.2g\)
CORRECTION VI Correction des exercices sur les alcools
Exercice VI
1-1- L’équation-bilan de la réaction de combustion de cet hydrocarbure.
\(CxHy\) \( + (x + \frac{y}{4}){O_2}\) \( \to xC{O_2} + \) \(\frac{y}{2}{H_2}O\)
1.2 \({M_{CxHy}} = 29d\) car d=1,93, et \(\frac{{{n_{{O_2}}}}}{{x + \frac{y}{4}}} = \frac{{{n_{C{O_2}}}}}{x}\)
d’où \({C_4}{H_8}\), nature : alcène
2-1-1- La formule semi développée et le nom de l’alcène A1
\(C{H_2} = C\) \({(C{H_3})_2}\), méthylpropène
2-1-2- le composé B2 est nettement prépondérant (majoritaire) car obéit à la règle de
Markonikov
2-1-3- La formule semi développée le nom, et la nature de chacun des composés suivants :
- Composé B1 : \({(C{H_3})_2}CH\) \( - C{H_2} - OH\), méthylpropan-1-ol, alcool primaire
- Composé B2 : \(C{H_3}{)_2}COH\) \( - C{H_3}\) méthylpropan-2-ol, alcool tertiaire
- Composé D : \({(C{H_3})_2}CH\) \( - COOH\), acide méthylpropanoïque, acide carboxylique
2-1-4- L’équation-bilan de la réaction d’oxydation du composé B1 en composé D.
\({(C{H_3})_2}CH\) \( - C{H_2} - \) \(OH + {O_2}\) \( \to {(C{H_3})_2}CH\) \( - COOH\) \( + {H_2}O\)
2-2-1- la formule semi développée et le nom de l’alcène A2
\(C{H_2} = \) \(CH - \) \(C{H_2}\) \( - C{H_3}\) : but-1-ène
2-2-2- La formule semi développée, le nom et la nature de chacun des composés ;
- B3 : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(OH)\) \( - C{H_3}\) , butan-2-ol, alcool secondaire
- B4 : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(OH\), butan-1-ol, alcool primaire
- C1 : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(CHO\), butanal, aldéhyde
- C2 : \(C{H_3} - \)\(C{H_2} - \) \(CO - \) \(C{H_3}\), Butanone , cétone
2-2-3-. Les équations-bilans de passage de
- B3 à C2 : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(OH) - \) \(C{H_3} \to \) \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(CO - \) \(C{H_3} + \) \({H_2}\)
- B4 à C1 : \(C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(OH + \) \(\frac{1}{2}{O_2}\) \( \to C{H_3}\) \( - C{H_2}\) \( - C{H_2}\) \( - CHO\) \( + {H_2}O\)
CORRECTION VII Correction des exercices sur les alcools
Exercice VII
1- Les équations-bilans des réactions :
Equation bilan 1
\(3C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(OH + \) \(16{H_3}{O^ + }\) \( + 2C{r_2}O_7^{2 - }\) \( \to 3C{H_3}\) \( - COOH\) \( + 4C{r^{3 + }}\) \( + 27{H_2}O\)
Equation bilan 2
\(C{r_2}O_7^{2 - } + \) \(4{H_3}{O^ + } + \) \(6F{e^{2 + }}\) \( \to 2C{r^{3 + }}\) \( + 21{H_2}O\) \( + 6F{e^{3 + }}\)
2- La quantité n 2 d’ions dichromate dosés par les ions Fe2+.
\({n_2} = \frac{{{n_3}}}{6} \Rightarrow \) \({n_2} = \frac{{{C_3}{V_3}}}{6}\) \( = 2,63 \times {10^{ - 3}}\) mol
3- La quantité no d’ions dichromates introduits initialement
\({n_o} = {C_o}{V_o}\) \( = 4 \times {10^{ - 3}}\) mol
4- La quantité n d’éthanol présente dans l’échantillon de distillat utilisé.
\(\frac{n}{3} = \frac{{{n_1}}}{2} \Rightarrow \) \(n = \frac{{3{n_1}}}{2}\)
\({n_1} = \) \({n_0} - {n_2}\) \( \Rightarrow n = \) \(\frac{{3({n_0} - {n_2})}}{3}\) \( = 2,05 \times {10^{ - 3}}\) mol
5-La concentration d’éthanol dans le vin étudié.
\(C = \frac{{10.n}}{V}\)
Car, on a dosé 10 ml de distillat, son volume total était de 100ml contenant tout l’éthanol de 10 ml de vin, voila pourquoi n, est multiplié par 10.
\(C = 2,05\) mol/L
6- Calculons le degré alcoolique du vin.
On montre que :
\({d^o} = \) \(\frac{{100CM}}{\rho }\) \( = {12^o}\)
CORRECTION VIII Correction des exercices sur les alcools
Exercice VIII
1- L’équation de la réaction entre l’éthanol et l’ion dichromate en milieu acide :.
\(3C{H_3} - \) \(C{H_2} - \) \(OH + \) \(2C{r_2}O_7^{2 - } + \) \(16{H_3}{O^ + } \to \) \(3C{H_3} - \) \(COOH + \) \(4C{r^{3 + }} + \) \(27{H_2}O\)
2- La couleur de la solution S3 est due à la présence des ions Cr3+ hydratés.
3-On bouche l’erlenmeyer pour éviter les pertes de l’éthanol qui est volatile.
- Pour éviter la perte d’éthanol, on pouvait refroidir le distillat en plongeant l’erlenmeyer dans un cristallisoir rempli de glace.
4- Montrons que :
\(n(C{r_2}O_7^{2 - }){\rm{restant}}\) \( = {C_1}{V_1}\) \( - \frac{2}{3}{n_o}\)
Soit n1 la quantité de matière d’ions \(C{r_2}O_7^{2 - }\) contenue dans la solution de dichromate de potassium et n la quantité de matière d’ions \(C{r_2}O_7^{2 - }\) ayant réagi avec l’éthanol,
\({n_1} = \) \(n{(C{r_2}O_7^{2 - })_{{\rm{restant}}}}\) \( + n\)
Selon la stœchiométrie de la réaction,
\(\frac{{{n_o}}}{3} = \frac{n}{2}\) \( \Rightarrow n = \frac{{2{n_o}}}{3}\)
\({n_1} = {C_1}{V_1}\)
\(n{(C{r_2}O_7^{2 - })_{{\rm{restant}}}}\) \( = {n_1} - \) \(\frac{{2{n_o}}}{3}\)
\(n{(C{r_2}O_7^{2 - })_{{\rm{restant}}}}\) \( = {C_1}{V_1} - \frac{{2{n_o}}}{3}\)
5 -Soient n2 la quantité d’ions \(F{e^{2 + }}\) contenue dans la solution de sulfate de fer II, les ions \(C{r_2}O_7^{2 - }\) restant sont ainsi réduits les ions fer II , donc
\(n{(C{r_2}O_7^{2 - })_{{\rm{restant}}}} = \frac{{{C_2}{V_2}}}{6}\)
Soit
\({C_1}{V_1} - \) \(\frac{{2no}}{3} = \) \(\frac{{{C_2}{V_2}}}{6}\)
Ainsi : \({n_o} = \frac{3}{2}{C_1}{V_1}\) \( - \frac{1}{4}{C_2}{V_2}\)
\({n_o} = 2,05 \times {10^{ - 3}}\) mol
6- La quantité d’éthanol contenue dans 10 mL de So est no, donc celle contenue dans 100 mL de So est 10no. So contient tout l’éthanol qu’il y a dans 10 mL de vin, donc 100 mL de vin contient n= 100no
Soit : \(n = 100 \times \) \(2,05 \times {10^{ - 3}}\) \( = 0,205\) mol
7- Déterminons le degré alcoolique de ce vin
\({d^o} = \frac{{nM}}{\rho } = {12^o}\)