Exercice I Chimie organique / 6 points
1. QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous. 0,5 pt
Le composé de formule
$C{H_3} - {(C{H_2})_2}$ $- C{H_2} - C{H_2}$ $- CH{(C{H_3})}$ $- CH(N{H_2})$ $- COOH$ est :
a) L’acide 3 - methyl 2-amino heptanoïque ;
b) L’acide 2 - amino 3 – méthyl heptanoïque ;
c) L’acide 2 – amino 5 – méthyl heptanoïque ;
d) L’acide 2 – amino 3 – méthyl octanoïque
2. Deux composés organiques non cycliques A et B de fonctions chimiques différentes ont pour même formule brute ${C_5}{H_{10}}O$
2.1 A quelle(s) famille(s) de composée organiques A et B peuvent-ils appartenir ? 0,5 pt
2-2- A et B possèdent une chaîne carbonée ramifiée et A contient un atome de carbone asymétrique
Écrire les formules semi-développées de A et B et les nommer. 1 pt
2.3 Le 2 -méthyl butanal est oxydé en milieu acide par les ions dichromate et il se forme un produit organique C.
2.3.1 Écrire l'équation-bilan de cette réaction puis nommer C. 1 pt
2.3.2 Le composé C réagit avec le pentachlorure de phosphore pour donner un dérivé Chloré C1 ; Donner la formule semi-développée de C1 0,5 pt
2.3.3 C1 réagit avec le butan-2-ol et il se forme un produit D.
2.3.3.1 A quelle famille de composés organiques appartient D ? 0,5 pt
2.3.3.2 Écrire l'équation-bilan de cette réaction et nommer D. 0,75 pt
2.3.3.3- Donner deux caractéristiques de cette réaction. 0,5 pt
3. Le 3-méthylbutan-2-one est obtenu par oxydation ménage d'un alcool B1.
J-l-Définir oxydation ménage 0,5 pt
3-2- Le composé B1 est obtenu majoritairement par hydratation d'un hydrocarbure B2, Écrire les formules semi-développées de B1 et B2 0,5 pt

Exercice 2 : Acides et bases / 6 points
l -QCM : Choisir la bonne réponse parmi telle: proposées ci-dessous. 0,5 pt
1.1 Entre deux acides faibles le plus fort est celui qui a :
(a) : la plus petite constante d'acidité ${K_A}$ ;
(b) : le plus grand $p{K_A}$;
(c) : le plus petit $p{K_A}$.
l.2 - Pour effectuer le dosage d'un acide faible HA par une solution d'hydroxyde de sodium, l'indicateur coloré le plus approprié est : 0,5 pt
(a)-l'hélianthine [3,l - 4,4 ] ;
(b)-le bleu de bromothymol [ 6,0 - 7,6 ];
(c) la phénolphtaléine [ 8,2 - l0.0 ].
2 Le produit ionique de l'eau est $2,4 \times {10^{ - 14}}$ à 37°C.
2-l-Déterminer le pH d'une solution neutre à cette température. 0,75 pt.
2-2 La salive d'un chien a un pH de 6,90 à 37°C.
A cette température cette salive est-elle acide, basique ou neutre ? Justifier. 0,75 pt
2-3- Quelle devrait être à 37°C la concentration en ion $H{O^ - }$ dans une solution aqueuse de $pH = 5$ ? 0,5 pt
3. Une solution aqueuse d'ammoniac $N{H_3}$, de concentration ${C_b} = {10^{ - 2}}$ mol/L a un $pH = 10,6$ à 25°C.
3.1 Montrer que l’ammoniac est une base 0,5 pt
3.2 Écrire l’équation-bilan de sa réaction avec l’eau 0,5 pt
4. Pour préparer une solution tampon (S) de $pH = 9,2$, on mélange deux volumes des solutions aqueuses (A) d’acide chloridrique de concentration ${C_a} = {10^{ - 2}}$ mol/l et d’ammoniac (B) de concentration ${C_b} = {10^{ - 2}}$ mol/l
4.1 Écrire l’équation-bilan de la réaction qui se produit lors du mélange 0,5 pt
4.2 Calculer les volumes VA et VB nécessaires pour obtenir un volume V = 116 ml d’une solution tampon (S) de $pH = 9,2$. 1pt
On donne $pKa$ $(NH_4^ + /N{H_3})$ $= 9,2$
4.3- Donner une utilité des solutions tampons 0,5 pt

Exercice 3 : Chimie générale / 4 points
l-Donner un facteur cinétique en chimie et dire comment il peut influencer l’évolution d'une réaction lente. 0,75 pt
l-Les différents niveaux d'énergie ${E_n}$ de l'atome d'hydrogène sont données par la formule
${E_n} = - \frac{{{E_o}}}{{{n^2}}}$
Avec ${{E_o} = 13,6}$ Ev et n un entier naturel non nul
2.1 Pourquoi dit-on que les niveaux d'énergie de l'atome d’hydrogènes sont quantifiés ? 0,5 pt
2.2 Calculer la valeur de l'énergie de l'atome d'hydrogène au premier état excité 0,5 pt
2.3 Pris dans son état fondamental, l'atome d’hydrogène est excité et son électron passe du niveau 1 au niveau 3.
2.3.1 Dire s'il y’a absorption ou émission de photons. Justifier votre repose. 0,5 pt
2.3.2 Calculer la fréquence N de la radiation émise lors de son retour à son état fondamental 1 pt
2.4 Lorsque l'atome d'hydrogène est dans son état fondamental, déterminer la plus grande longueur d'onde ${\lambda _{\max }}$ des radiations qu'il peut absorber. 0,75 pt
On donne ; constance de Planck : $6,63 \times {10^{ - 34}}$ J.s ; 1eV = $1,6 \times {10^{ - 19}}$ ; $c = 3 \times {10^8}$

Exercice 4 : Expérimental / 4 points
A un volume ${V_a}$ =20 m1 d'une solution d'acide éthanoïque contenue dans un bécher on ajoute progressivement à l'aide d'une burette un volume ${V_b}$ d'une solution d’hydroxyde de sodium titrée de concentration ${C_b} = 0,1$ moL/L. La détermination du pH de la solution contenue dans le bécher s’effectue avec un pH-mètre à chaque instant
On a obtenu les résultats suivants :

l- Faire le schéma annoté du dispositif expérimental. 1 pt
2- Tracer sur le papier millimétré, la courbe $pH = f({V_b})$ 1 pt
Échelle :1 cm $\to$ 2 mL-
1 cm $\to$ 1 unité de pH
3- Déterminer graphiquement :
3-1- Les coordonnées du point d’équivalence (${V_{{b_E}}}$ et $p{H_E}$) de la courbe $pH = f({V_b})$ 1 pt
3-1- Le $p{K_A}$ du couple $C{H_3}COOH/$ $C{H_3}CO{O^ - }$
4-Détenniner la concentration Ca de la solution d'acide éthanoïque. 0,5 pt