Objectifs :
- Montrer l’importance des composés organiques dans le monde.
Introduction INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE.
La chimie organique est la branche de la chimie qui étudie les composés refermant l’élément carbone. Ces composés peuvent comprendre un certain nombres d’autres éléments tels que: l’ hydrogène (H), l’azote (N), l’oxygène (O), les halogènes ainsi que le phosphore (P), le silicium (Si) et le soufre( S).
L’importance de la chimie organique va grandissant dans notre société, en effet , les besoins en molécules nouvelles se font toujours pressants de la part de l’industrie pharmaceutique, du monde de la technologie et des matériaux.
La formule brute est toute représentation de la formule chimique écrite en ligne et ne faisant pas apparaître des liaisons chimiques.
La formule semi-développée fait apparaître seulement les liaisons carbone-carbone. Exemple : \[C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\]
La formule développée laisse apparaître toutes les liaisons existantes entre les éléments qui constituent la molécule
Exemple : \[\begin{array}{*{20}{c}}{}&{}&H&{}&H&{}&{}\\{}&{}&|&{}&|&{}&{}\\H& - &C& - &C& - &H\\{}&{}&|&{}&|&{}&{}\\{}&{}&H&{}&H&{}&{}\end{array}\]
On peut identifier un composé organique par :
Sa formule brute
Ses propriétés physico-chimiques
Les composés organiques :
— Sont peu soluble dans l’eau;
— Ont une faible stabilité thermique et par conséquent sont pour la plupart des combustibles.
— Leurs réactions chimiques sont presque toujours lentes et réversibles.
I Principes de l’analyse élémentaire des composés organiques INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE
I Principes de l’analyse élémentaire des composés organiques
Analyser un composé chimique, c’est déterminer la nature des éléments qui le constituent et leurs différents pourcentages massiques.
On distingue:
— L’analyse qualitative, qui consiste à rechercher par des tests appropriés, les éléments constitutifs d’un composé organique.
— L’analyse quantitative, qui consiste à déterminer les proportions relatives des différents éléments d’une molécule. Cette opération se fait à travers des dosages.
I-1 Analyse élémentaire qualitative INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE
I-1 Analyse élémentaire qualitative
I-1-1 Mise en évidence de l’élément carbone
— Par combustion
La combustion d’un composé est sa réaction avec du dioxygène (O2). En présence du dioxygène en excès, on obtient le dégagement d’un gaz qui trouble l’eau de chaux: c’est du dioxyde de carbone (CO2). On parle de combustion complète. Si le dioxygène est insuffisant ( en défaut), on obtient un résidu noir de carbone : C’est une combustion incomplète. Dans les deux cas, le produit obtenu contient du carbone, preuve que le réactif contenait également du carbone.
— Par pyrolyse
La pyrolyse ou thermolyse est la décomposition d'un composé par la chaleur. L'opération est réalisée en l'absence d'oxygène ou en atmosphère pauvre en oxygène pour éviter l'oxydation et la combustion ( c’est opération ne produit donc pas de flamme ).
I-1-2 Mise en évidence de l’élément hydrogène
Le principe de recherche de l’élément hydrogène (H) est basé sur son oxydation en molécule d’eau (H2O). Cette eau est en suite absorbée par un déshydratant tel que l’acide sulfurique (H2SO4) ou le sulfate de cuivre II (CuSO4).
I-1-3 Mise en évidence de l’élément azote (N)
L'origine du symbole N est son nom latin « nitrogenium » En introduisant un mélange d’un composé quelconque et de la chaux sodée ( mélange de chaux (CaO) et de soude (NaOH)) dans un tube à essai que nous chauffons en suite pendant quelques minutes, s’il s’y dégage un gaz qui fait virer au marron le réactif de Nessler ()(iodo-mercurate de potassium alcalin) de couleur jaune .
C’est de l’ammoniac (NH3) qui contient de l’azote.
I-2 Analyse élémentaire quantitative INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE
I-2 Analyse élémentaire quantitative
I-2-1 Dosage des éléments d’un composé organique
Le composé est d’abord séché pour évacuer toute trace d’eau, puis pesé et traité par un oxydant approprié au cours de la réaction d’oxydation.
— Le carbone est transformé en CO2 qui est absorbé par une masse de potasse (KOH) connue.
— L’hydrogène est transformé en eau qui est absorbée par une masse d’acide sulfurique connue.
— L’azote est transformé en diazote (N2) dont on mesure le volume dans les conditions de l’expérience, puis on déduit sa masse.
* Détermination des pourcentages massiques du carbone et de l’hydrogène
Soient mCO2 et mH2O , les masses respectives de CO2 et de H2O formées par oxydation d’un composé de masse m. Si mC et mH sont les masses respectives de carbone et de l’hydrogène, alors, \[{m_C} = \frac{{{M_C}}}{{{M_{C{O_2}}}}}{m_{C{O_2}}}{\rm{ e}}{{\rm{t}}_.}{\rm{ }}{m_H} = \frac{{{M_{{H_2}}}}}{{{M_{{H_2}O}}}}{m_{{H_2}O}}\]
Les pourcentages de carbone et d’hydrogène sont donc donnés par: \[{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle O\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}C = \frac{{{m_C}}}{m} \times 100{\rm{ e}}{{\rm{t}}_.}{\rm{ }}{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle O\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}H = \frac{{{m_H}}}{m} \times 100\]
En fonction des masses molaires, \[{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle O\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}C = \frac{{{M_C}}}{M} \times 100{\rm{ e}}{{\rm{t}}_.}{\rm{ }}{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle O\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}H = \frac{{{M_H}}}{M} \times 100\]
* Détermination du pourcentage massique de l’azote
L’oxydation d’un composé azoté de masse m’ conduit à un dégagement de diazote (N2) dont le volume mesuré dans les conditions de l’expérience permet de calculer sa masse. \({m_N} = n \times {M_{{N_2}}} = \frac{{{V_{{\rm{mesur\'e }}}}}}{{{V_{molaire}}}}{M_{{N_2}}}{\rm{ }}\) et \[{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle {\rm{0}}\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle {\rm{0}}\)}}N = \frac{{{m_N}}}{{m'}} \times 100\]
* Détermination du pourcentage massique de l’oxygène
Elle est faite par différence, le pourcentage des autres éléments étant connus.\(100{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}} = {\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}C + {\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}H + {\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}N + {\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}O\) \[{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}O = 100{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}} - {\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}C - {\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}H - {\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}N\]
NB: Nous sommes dans le cas simple où la formule brute du composé est de la forme CxHyOzNt : si sa masse molaire vaut M, alors, les relations suivantes restent toujours vérifiées \[\frac{{12x}}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}C}} = \frac{y}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}H}} = \frac{{16z}}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}O}} = \frac{{14t}}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}N}} = \frac{M}{{100}}\]
En fonction des masses des composés, on a \[\frac{{{m_C}}}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}C}} = \frac{{{m_H}}}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}H}} = \frac{{{m_O}}}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}O}} = \frac{{{m_N}}}{{{\raise0.5ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}
\kern-0.1em/\kern-0.15em
\lower0.25ex\hbox{\(\scriptstyle 0\)}}N}} = \frac{m}{{100}}\]
La masse molaire d’un gaz se détermine par la loi d’Avogadro-Ampère. \[M = 29 \times d\]
d étant sa densité par rapport à l’air.
