Partie A : Évaluation des ressources / 24 pts

Exercice 1 : Vérifications des savoirs/ 8pts

1- Définissons :
Point d’équivalence : C’est le point où les réactifs sont mélangés dans les proportions stœchiométriques au cours de la réaction de dosage. 0,5pt
Mélange racémique : C’est un mélange équimolaire de deux énantiomères. 0,5pt
1-2. QCM : Choisissons la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous : 4x0,5pt
1/b ;
2/b ;
3/a ;
4/c
1-3. Donnons un exemple de réaction lente (avec son équation-bilan) 1 pt
${H_2}{O_2} + 2{I^ - } + 2{H_2}O$ $\to 4{H_2}O + {I_2}$
1-4. Identification : l’acide faible le plus fort est ${C_6}{H_5}COOH$ et la base faible la plus forte est $N{H_3}$ car plus le $Ka$ est grand ($pKa$ faible) plus l’acide est fort (plus sa base conjuguée est faible). 2x0,5 pt
1-5. Répondons par vrai ou faux :
1/ Vrai ;
2/Faux (pyramide à base triangulaire) ;
3/Vrai ;
4/Vrai

Exercice 2 : Applications des savoirs / 8pts

2-1. Écrivons les formules des acides $\alpha$-aminés suivants en notant le (ou les) carbone (s) asymétrique (s) par un astérisque (*).
a) Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque 1pt
b) Acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque 1pt
2-2. Nommons les composés suivants selon l’UIPAC.
a) Anhydride éthanoïque propanoïque 1pt
b) N-phénylpropanamide 1pt
2-3. Indiquons pour chacune des réactions suivantes, la formule semi-développée des composés représentés par des lettres : 8x0,5 pt
A) $C{H_3} - OH$
B) $HCl$
C) ${C_6}{H_5}COCl$
D) $NaOH$
E) $C{H_3} - COOC{H_2} - C{H_3}$
F) $C{H_3} - CON(C{H_3})C{H_2}C{H_3}$
G) $HCl$
H) $C{H_3} - C{H_2} - CO - O -$ $CO - C{H_2} - C{H_3}$

Exercice 3 : Utilisation des savoirs

3-1- Écrivons l'équation chimique de la réaction d'oxydoréduction qui modélise l'oxydation des ions iodure par l'eau oxygénée : 1 pt
${H_2}{O_2} + 2{I^ - } + 2{H_3}{O^ + }$ $\to 4{H_2}O + {I_2}$
3-2- Écrivons l'équation chimique de la réaction d'oxydoréduction au cours de laquelle le diiode formé est réduit en ion iodure : 1 pt
$2{S_2}O_3^{2 - } + {I_2} \to$ ${S_4}O_6^{2 - } + 2{I^ - }$
Cette réaction s’effectue en milieu acide et le diiode est un ampholyte 0,5 pt
3-3- On peut détecter l'équivalence, au cours de ce dosage par le changement de coloration. 1pt
3-4-a) Calculons la vitesse moyenne de la réaction entre les instants ${t_1} = 2min$ et ${t_2} = 10min$:
$Vm({H_2}{O_2}) = - \frac{{{n_2} - {n_1}}}{{{t_2} - {t_1}}}$
AN : $Vm({H_2}{O_2}) = 0,75$ mmol/min
b) Déduisons graphiquement l'instant ${t_0}$ pour lequel la vitesse instantanée de la réaction est égale à la vitesse moyenne précédemment calculée : ${t_0} = 5min$ et comparons à $\frac{{{t_1} - {t_2}}}{2} =$ $\frac{{2 + 10}}{2} = 6\min$
Donc ${t_0} \prec \frac{{{t_1} - {t_2}}}{2}$
c) Déterminons le volume de la solution de thiosulfate de potassium nécessaire pour doser la quantité de diiode formé à l'instant ${t_1}$.
A $t = {t_1} = 5\min$ , ${n_{res\tan t}}({H_2}{O_2}) =$ $12mmol = 1,2 \times {10^{ - 2}}mol$ alors ${n_{reagit}}({H_2}{O_2}) = 1,8 \times {10^{ - 2}}mol$ $- 1,6 \times {10^{ - 2}}mol =$ $0,6 \times {10^{ - 2}}mol$
${n_{{H_2}{O_2}}} = \frac{{{n_{{I^ - }}}}}{2} \Rightarrow {n_{{I^ - }}}$ $= 2{n_{{H_2}{O_2}}}(reagit) =$ $1,2 \times {10^{ - 2}}mol$
${n_{{S_2}O_3^{2 - }}} = {n_{{I^ - }}} = 1,2 \times {10^{ - 2}}mol$
${n_{{S_2}O_3^{2 - }}} = CV \Rightarrow V$ $= \frac{{{n_{{S_2}O_3^{2 - }}}}}{C} = 0,05L$

PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES / 16points

1-Proposons un protocole expérimental permettant d’établir le tableau :
Il est question pour nous ici de décrire le mode opératoire d’un dosage pH-métrique qui é permis de d’établir le tableau des mesures. Pour cela nous allons suivre la démarche suivante :
• Préparer un volume V=500 mL de la solution S de vitamine ${B_9}$;
• Réaliser le montage du dispositif expérimental ci-dessous ;
• Prélever à l’aide d’une pipette jaugée un volume VA =20 mL de la solution S puis l’introduire dans le bécher
• Introduire la solution d’hydroxyde de sodium dans la burette graduée en prenant soin de fermer le robinet
• Immerger les électrodes du pH-mètre dans la solution du bécher et noter la valeur initiale du pH
• Ajouter, à des intervalles de temps donné, un volume VB de la solution de la burette dans la solution du bécher en prenant soin de mettre l’agitateur magnétique en marche ;
• Noter pour chaque volume VB ajouté, la valeur indiquée par le pH-mètre.
C’est en procédant ainsi, qu’on a obtenu les résultats du tableau donné.
2- Prononçons-nous sur la qualité du médicament :
Interprétation :
Il est question pour nous ici de chercher le principe actif du médicament étudié et ensuite se prononcer sur la qualité du médicament. Pour cela, nous allons suivre les étapes suivantes :
• Tracer le graphe $pH=f(V B )$ ;
• Exploiter la courbe obtenue pour déterminer le pKa du principe actif contenu dans le médicament
• Comparer le pKa trouvé avec ceux donnés dans le document 3 et en déduire la nature du principe actif ;
Si le principe actif est l’acide folique, vérifier qu’un comprimé contient 5mg de cet acide avant de conclure sur la qualité du médicament ;
-Conclusion : Me prononcer sur la qualité du médicament.
Graphe de la relation $pH)=f(VB )$
L’exploitation de cette nous permet de déterminer les coordonnées des points d’équivalence
et de demi équivalence suivants : {? ?? = 12?? ?? ? = 8 et { ???2 = 6??
$\left\{ \begin{array}{l}{V_{BE}} = 12mL\\p{H_E} = 8\end{array} \right.$ et $\left\{ \begin{array}{l}\frac{{{V_{BE}}}}{2} = 6mL\\p{H_a} = 4\end{array} \right.$
Ainsi le pKa du principe actif contenu dans le médicament étudié vaut $pKa= 4$
Comparaison : D’après le document 3 nous avons :
• Acide folique : $Ka = 1,26 \times {10^{ - 4}} \Rightarrow$ soit $pKa = 3,9$
• Acide éthanoïque : $Ka = 1,78 \times {10^{ - 5}} \Rightarrow$ $pKa = 4,75$
Nous constatons que le $pKa$ du principe actif contenu dans le médicament étudié est plus proche de celui de l’acide folique ;
• Calcul de la masse d’acide folique contenu dans un comprimé de ce médicament
Pour 20mL de solution prélevée on a : $\frac{{{m_{AF}}}}{M} = {C_A} \times {V_A} \Rightarrow$ ${m_{AF}} = {C_A} \times {V_A}M$
?? : ${m_{AF}} = 1,2 \times {10^{ - 4}}g$
???? un ???????é (??????? ???? 500? ?) ?? ?: ${m_{AF}} = \frac{{500}}{{20}} \times 1,2 \times {10^{ - 4}}$ $= 0,03g$
Nous constatons qu’un comprimé de ce médicament ne contient que 3mg de principe actif au lieu 5mg
Conclusion :
L’exploitation des résultats de l’expérience a montré que c’est l’acide folique qui est principe actif de la vitamine ${B_9}$ saisie par la douane mais la quantité du principe actif de cette vitamine n’est pas suffisante : La vitamine ${B_9}$ saisie est donc un mauvais médicament.