Objectifs:
Montrer le caractère saturé des alcanes
S’initier à la nomenclature en chimie organique
Montrer l’importance pratique des alcanes
Un alcane est un hydrocarbure saturé; i.e. formé à partir d’atomes de carbones et d’hydrogènes liés entre eux par des liaisons covalentes simples.
Les alcanes non cyclique ont pour formule brute \({C_n}{H_{2n + 2}}\) . avec \(n \in {N^*}\)
Ils sont très abondants dans la nature ( gisement de gaz naturel, de pétrole...) et proviennent de la fossilisation lente de la matière organique végétale.
I Structure des alcanes
I-1 Exemple du méthane
Le modèle de Lewis d’un atome de carbone étant \(\begin{array}{*{20}{c}}{}& \bullet &{}\\ \bullet &C& \bullet \\{}& \bullet &{}\end{array}\), il peut établir quatre liaisons covalentes simples. Les atomes voisins forment alors un tétraèdre autour de l’atome de carbone qui est dit tétragonal.
Le méthane est l’alcane le plus simple obtenu en prenant dans la formule générale n=1. il est donc de formule brute CH4 avec pour représentation en perspective :
La représentation de Lewis du méthane est donc : \(\begin{array}{*{20}{c}}{}&{}&H&{}&{}\\{}&{}&|&{}&{}\\H& - &C& - &H\\{}&{}&|&{}&{}\\{}&{}&H&{}&{}\end{array}\)
I-2 Exemple de l’éthane
L’éthane est un alcane de formule brute \({C_2}{H_6}\) (n=2) de formule semi-développée \(\begin{array}{*{20}{c}}{C{H_3}}& - &{C{H_3}}\end{array}\) et de formule développée : \(\begin{array}{*{20}{c}}{}&{}&H&{}&H&{}&{}\\{}&{}&|&{}&|&{}&{}\\H& - &C& - &C& - &H\\{}&{}&|&{}&|&{}&{}\\{}&{}&H&{}&H&{}&{}\end{array}\)
Les groupes \(\begin{array}{*{20}{c}} - &{C{H_3}}\end{array}\), appelés groupes méthyles peuvent tourner l’un par rapport à l’autre, l’axe de rotation étant l’axe de la liaison \({C - C}\)
En regardant cette molécule suivant l’axe \({C - C}\) on voit :
— Si \(\alpha = {0^0}{,120^0}{,240^0}\), les atomes d’hydrogène du premier groupe méthyle sont en face de ceux du second groupe :
On a une conformation éclipsée.
— Si \(\alpha = {60^0}{,180^0}{,300^0}\), on a une conformation décalée.
Ces représentations constituent une projection plane de la molécule d’éthane appelée projection de Newman.
I-3 Généralisation : chaîne carbonée et notion d’isomère
La chaîne carbonée ou squelette carboné est l’enchaînement des atomes de carbone qui constitue une molécule organique.
Cette chaîne peut être:
— linéaire si les atomes de carbone sont liés les uns à la suite des autres sans former de cycle. Un atome est lié à 0, 1 ou 2 autres atomes de carbone. Exemple : \(C{H_3} - C{H_2} - C{H_3}\)
— Ramifiée si au moins un atome de carbone de la chaîne est lié à 3 ou 4 autres atomes de carbone.
Exemple : 
— Cyclique si l’enchaînement des atomes de carbone se referme sur lui-même.
Cet exemple est appelé cyclohexane, il présente deux conformations
Les alcanes cycliques sont encore appelés cyclanes et ont pour formule générale : \({C_n}{H_{2n}}\).
Les isomères sont des composés ayant même formule brute mais de formules développées ou semi-développées différentes.
Ces formules développées ne différent que par leur chaîne carbonée, on dit alors que ce sont des isomères de chaine.
Le nombre d’isomères augmente avec le nombre d’atomes de carbone de la chaîne.
II-2 Alcanes à chaîne ramifiée
À partir de n=4, apparaît la possibilité d’isomère, par exemple, il y a deux molécules qui ont pour formule brute \({C_4}{H_{10}}\).
D’où la nécessité d’une nomenclature capable de nommer les alcanes ramifiées. Pour cela, il faut donner dans un premier temps des noms aux groupes substituants.
II-2-1 Les groupes alkyles
Le nom du substituant lié à la chaîne principale dérivé de l’alcane linéaire correspondant. Si on prive un alcane d’un atome d’hydrogène, on obtient un groupe alkyle de symbole R– . Son nom est obtenu en remplaçant la terminaison << ane >> de l’alcane par la terminaison << yle>> \(R = {C_n}{H_{2n + 1}}\)
n=1 \(C{H_3}\) méthyle
n=2 \({C_2}{H_5}\) éthyle
n= 3 \({C_3}{H_7}\) propyle
Un alcane ramifiée est alors formé d’une chaîne principale portant des substituants constitués par des groupes alkyles.
Pour nommer un alcane, la nomenclature UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée ) impose les règles suivantes :
1. On cherche la chaîne carbonée la plus longue.
2. On identifie les groupes alkyles substituants de la chaîne principale.
3. On numérote la chaîne principale pour que le numéro de l'atome de carbone portant la première ramification soit le plus petit possible.
4. Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe, c'est le nom officiel de cette molécule .
RQ: Si un même groupe alkyle apparait plusieurs fois sur la chaîne principale, on le fait précéder d’un préfixe multiplicateur : di, tri, tétra, penta... ce préfixe n’est pas pris en compte dans le classement par ordre alphabétique.
Exemple 
Dans les deux sens, nous avons la chaîne principale qui a 7 atomes de carbone ( heptane)
De la gauche vers la droite, la première ramification vient à la position 3 et est le groupe méthyle. De la droite vers la gauche, la première ramification vient à la position 3 et est le groupe éthyle. Le classement par ordre alphabétique impose le groupe éthyle avant le groupe méthyle: nous allons dont compter de la droite vers la gauche.
En 3 on a le groupe éthyle, en 4 et 5 les groupes méthyle (diméthyle)
On a dont : 3-éthyl-4,5-diméthylheptane.
Deuxième cas : 
De la gauche vers la droite, la première ramification est en 2 et de la droite vers la gauche , elle est en 3>2. le sens approprié est celui de la gauche vers la droite.
En 2, on a le diméthyle et en 4 on a le groupe éthyle.
On a dont: 4-éthyl-2,2-diméthylhexane.
II-3 Les alcanes cycliques
De formule générale \({C_n}{H_{2n}}\), ils sont nommés en rajoutant le préfixe << cyclo >> au cycle, le cycle étant considéré comme chaîne principale et la nomenclature obéit aux mêmes règles que celles des alcanes.
Cyclobutane 
Cyclopentane 
1-éthyl-3– méthylcyclohexane. V Préparation du méthane au laboratoire
Au laboratoire, le méthane peut être obtenu par action de l’eau sur le carbure d’aluminium (Al4C3)
\(A{l_4}{C_3} + 12{H_2}O\) \( \to \underbrace {4Al{{(OH)}_3}}_{{\rm{Hydroxyde_d'aluminium }}}\) \( + 3C{H_4}\)
Complément:
La formule topologique ou représentation topologique est la représentation de la chaîne carbonée par une ligne brisée.
Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d’atomes d’hydrogène qu’il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l’octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogènes qu’ils portent.
